(22S,23S,24S)-2α,3α,22,23-Tetrahydoxy-5α-stigmastan-6-one 2,3:22,23-diacetonide | 85197-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22S,23S,24S)-2α,3α,22,23-Tetrahydoxy-5α-stigmastan-6-one 2,3:22,23-diacetonide
• 英文别名: (2R,3S,22S,23S,24S)-24-Ethyl-2,3,22,23-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholestan-6-one；2α,3α,22S,23S-bis-isopropylidenedioxy-24S-ethyl-5α-cholestan-6-one
• CAS: 85197-41-7
• 化学式: C₃₅H₅₈O₅
• 分子量: 558.843
• InChiKey: LZHUONDVUPHZRM-FXMNROOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23S,24S)-2α,3α,22,23-Tetrahydoxy-5α-stigmastan-6-one 2,3:22,23-diacetonide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (2R,3S,5S,6R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-6-[(E)-4-[(2R,3S,5S,6R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-yl]but-2-enyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  用于植物生长调节剂的二聚-28-高油菜素甾体的合成与初步评价

  摘要：

  报道了 28-高油菜素类固醇的合成类似物的制备。此外，通过烯丙基 Gringard 试剂在 C6 羰基上添加 28-高卡斯卡酮，然后进行烯烃交叉复分解，产生二聚体类似物。水稻叶片倾斜试验表明，C6 羰基被 6α-烯丙基和 6β 羟基取代导致生物活性降低，而二聚体类似物与 28-同种卡甾酮相比显示出降低但显着的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.08.016
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24S)-2α,3α-dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (22S,23S,24S)-2α,3α,22,23-Tetrahydoxy-5α-stigmastan-6-one 2,3:22,23-diacetonide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (22R, 23R)-Homobrassinolide

  摘要：

  介绍了 (22R,23R)-homobrassinolide 的合成。提到了四氧化锇氧化类似豆甾醇侧链的 LC 和化学相关性研究。提出了四氧化锇氧化侧链机理的立体化学观点。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865492

文献信息

• Synthesis of (22S, 23S)-homobrassinolide and brassinolide from stigmasterol
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Yoshitaka Ichikawa、Hiraki Ueda、Katsuhide Okada、Takeaki Umemura、Goro Yabuta、Shigefumi Kuwahara、Michitada Kondo、Masao Minobe、Akemi Sogabe

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85157-0

  日期：1982.1

  23S)-Homobrassinolide (2α, 3α, 22S, 23S-tetrahydroxy-24S-etyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) and brassinolide (2α, 3α 22R, 23R-tetrahydroxy-24S-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) were synthesized from stigmasterol and shown to promote plant growth.

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。