(Z)-2-[2-(1H-indol-5-yl)-3-phenyl-inden-1-ylidene]propionaldehyde | 1225200-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-[2-(1H-indol-5-yl)-3-phenyl-inden-1-ylidene]propionaldehyde
• CAS: 1225200-15-6
• 化学式: C₂₆H₁₉NO
• 分子量: 361.443
• InChiKey: YUNJEYZRVVOZOI-ULJHMMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 2-methyl-5,5'-diphenylpenta-2,3,4,-trienal 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-[2-(1H-indol-5-yl)-3-phenyl-inden-1-ylidene]propionaldehyde 、 (E)-2-[2-(1H-indol-5-yl)-3-phenyl-inden-1-ylidene]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  积烯的反应行为：Diels-Alder、Friedel-Crafts 和 Pd 催化的多米诺反应

  摘要：

  研究了 [3] 枯草烯 1 的 Pd 催化剂介导的 Diels-Alder、Friedel-Crafts 和多米诺反应。虽然 Diels-Alder 与环戊二烯的反应选择性地发生在 C2、C3 双键上，得到四取代的烯基产物，但富电子杂芳烃的 Friedel-Crafts 型加成和随后的质子化完全发生在 C3、C4 双键上，得到四取代共轭二烯。在与芳基碘化物的 Heck 反应中，芳基钯物种选择性地插入 C3、C4 双键中，随后与相邻苯基的 C-H 活化反应得到具有四取代烯烃部分的茚衍生物。此外，Pd催化的多米诺环化-原位生成的[3]枯草烯醇盐的烯丙基化反应得到四取代呋喃。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)96