N-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl)-N-methyl-acetamide | 79384-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl)-N-methyl-acetamide
• CAS: 79384-40-0
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₆
• 分子量: 519.638
• InChiKey: MHAWACATMJMZFN-OIERXHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 溴甲苯 、 5,6-di-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 barium(II) oxide 作用下， 生成 methyl 2,5,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-N-methylacetamido-β-D-glucofuranoside 、 methyl 2,5,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-N-methylacetamido-α-D-glucofuranoside 、 N-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl)-N-methyl-acetamide 、 N-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137