3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)-β-D-2'-deoxyadenosine | 123054-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)-β-D-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 3',5'-di(triisopropylsilyl)-2'-deoxyadenosine；9-[(2R,4S,5R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 123054-59-1
• 化学式: C₂₈H₅₃N₅O₃Si₂
• 分子量: 563.932
• InChiKey: XNVWHNHGGOOMKK-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphine-cyanoborane 、 3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)-β-D-2'-deoxyadenosine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含硼核酸。2'-脱氧核苷的氰基硼烷加合物的合成

  摘要：

  2'-脱氧核苷的氰硼烷加合物，特别是 2'-脱氧鸟苷-N7-氰基硼烷、2'-脱氧腺苷-N1-氰基硼烷、2'-脱氧肌苷-N7-氰基硼烷和 2'-脱氧胞苷-N3-氰基硼烷，由三苯基膦-氰基硼烷 (Ph 3 PBH 2 CH) 与 3',5'-O-保护的核苷的交换反应

  DOI：

  10.1021/ja00208a019
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2'-脱氧腺苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)-β-D-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷与 2'-脱氧尿苷复合物中氢键的几何形状和强度

  摘要：

  已对 3',5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷与 2'-脱氧腺苷衍生物在溶液中的结合进行了核磁共振研究。使用 CDClF2/CDF3 溶剂混合物，在非常低的温度下进行测量，可以在慢交换状态下观察单个配合物。从 125 K 下亚氨基质子共振的 2D NOE 连接性可以将主要物种分配给 Watson-Crick 几何。然而，特定标记的尿苷和腺苷核苷的浓度依赖性 15 N 化学位移表明在环境温度下有相当数量的 Hoogsteen 碱基对。与 Hoogsteen 碱基对相比，这些结果以及 Watson-Crick 结合的亚氨基质子的更低场化学位移表明 Watson-Crick 中的氢键更强。

  DOI：

  10.1021/ja000718e