triphenylphosphine-cyanoborane | 67374-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphine-cyanoborane
• 英文别名: triphenylphosphinecyanoborane；Cyano(triphenylphosphaniumyl)boranuide
• CAS: 67374-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₇BNP
• 分子量: 301.135
• InChiKey: XJJNEDLWXQDKTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphine-cyanoborane 在 乙醇 、 triethyloxonium fluoroborate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到triphenylphosphine-ethoxycarbonylborane
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氰基硼烷羧酸衍生物的合成

  摘要：

  将三苯基膦-氰基硼烷Ph 3 P·BH 2 CN与Et 3 OBF 4烷基化得到N-乙基亚硝酸盐，将其转化为新的膦硼烷衍生物Ph 3 P·BH 2 X（X = COOH，C（O ）N（H）Et和COOEt）。报道了来自IR，1 H和11 B NMR光谱法和元素分析的表征数据。

  DOI：

  10.1016/0022-1902(81)80483-6
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanoborohydride 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以34%的产率得到triphenylphosphine-cyanoborane
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氰基硼烷羧酸衍生物的合成

  摘要：

  将三苯基膦-氰基硼烷Ph 3 P·BH 2 CN与Et 3 OBF 4烷基化得到N-乙基亚硝酸盐，将其转化为新的膦硼烷衍生物Ph 3 P·BH 2 X（X = COOH，C（O ）N（H）Et和COOEt）。报道了来自IR，1 H和11 B NMR光谱法和元素分析的表征数据。

  DOI：

  10.1016/0022-1902(81)80483-6

文献信息

• Boron-containing nucleic acids. Synthesis of cyanoborane adducts of 2'-deoxynucleosides
  作者：Anup Sood、Barbara Ramsay Shaw、Bernard F. Spielvogel

  DOI：10.1021/ja00208a019

  日期：1989.12

  Cyanoborane adducts of 2'-deoxynucleosides, specifically 2'-deoxyguanosine-N7-cyanoborane, 2'-deoxyadenosine-N1-cyanoborane, 2'-deoxyinosine-N7-cyanoborane, and 2'-deoxycytidine-N3-cyanoborane, were prepared by an exchange reaction of triphenylphosphine-cyanoborane (Ph 3 PBH 2 CH) with 3',5'-O-protected nucleosides

  2'-脱氧核苷的氰硼烷加合物，特别是 2'-脱氧鸟苷-N7-氰基硼烷、2'-脱氧腺苷-N1-氰基硼烷、2'-脱氧肌苷-N7-氰基硼烷和 2'-脱氧胞苷-N3-氰基硼烷，由三苯基膦-氰基硼烷 (Ph 3 PBH 2 CH) 与 3',5'-O-保护的核苷的交换反应
• Synthesis of substituted-borane adducts of amines and amino acids. The crystal structure of pyridine-N-ethylcarbamoylborane
  作者：G Rana

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01097-6

  日期：2003.1.10

  # 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved. Keywords: Borobetaine; Borane; Carboxyborane; Hypolipidaemic; L -Dopa 1. IntroductionThe biological activity of amine / borane adducts iswell established in the literature [1 / 6].Several com-pounds have demonstrated significant antitumor activ-ity in vivo [2,4], and the borane adducts with aliphaticand aromatic amines, such as a-amino acids, peptides

  并已研究了与脂肪族和芳香族胺（如α-氨基酸，肽和核酸）形成的硼烷加合物在鼠和肿瘤细胞中的细胞毒性作用[7]。此外，在各种癌细胞系中，哌啶，哌嗪，吗啉和咪唑的氰基，羧基，氨基甲酸酯基和氨基甲酸酯基-硼烷加合物被证明是有效的细胞毒性剂[8]，而α-氨基酸及其类似物的硼酸类似物衍生物已显示具有抗肿瘤作用[3,4]，抗关节炎[1]，抗炎和降血脂活性[9]。最近，我们已经报道了一些重要的胺硼烷的晶体结构[10]。作为这项持续研究的一部分，我们在此报告了吡啶，吡啶-N-乙基-氨基甲酰基硼烷，
• Gyoeri, Bela; Kovacs, Zoltan; Emri, Jozsef, Inorganica Chimica Acta, 1994, vol. 218, p. 21 - 26
  作者：Gyoeri, Bela、Kovacs, Zoltan、Emri, Jozsef、Lazar, Istvan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Organo-Cyanoborane Complexes of Pentaamminecobalt(III)
  作者：Robert P. Pinnell、Nicole L. Ballew、Abigail M. Batchelder、Julie L. Bleha、Sharon A. Swatik、Andrew W. Zanella

  DOI：10.1080/00945710009351878

  日期：2000.11
• Synthetic, spectroscopic and antitumor activity studies on phosphacyanoboranes
  作者：Kamesh Vyakaranam、Geeta Rana、Kurt Grelck、Bernard F Spielvogel、John A Maguire、Narayan S Hosmane

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01191-x

  日期：2003.1

  Triphenylphosphinecyanoborane (1), diphenyl(2-methoxyphenyl)phosphinecyanoborane (2), diphenyl(p-tolyl)phosphinecyanoborane (3), methyldiphenylphosphinecyanoborane (4) were synthesized either by Lewis-base exchange reaction or by the reaction of the sodium cyanoborohydride with the corresponding phosphine hydrochloride in 54-88% yields. All the products were characterized by spectroscopic techniques and elemental analyses. These compounds were evaluated for their antitumor activity. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.