(19R)-19-hydroxy-5β,19-cycloandrostane-3,17-dione | 160617-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (19R)-19-hydroxy-5β,19-cycloandrostane-3,17-dione
• 英文别名: 19(R)-Hydroxy-5β,19-cycloandrostane-3,17-dione；(1S,2S,5S,9S,10R,13S,18R)-18-hydroxy-5-methylpentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadecane-6,15-dione
• CAS: 160617-57-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: MKZDAYSENYDYNI-BEEALFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19R)-19-hydroxy-5β,19-cycloandrostane-3,17-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到(3aS,3bS,5aS,8aS,8bR,10aS)-5a,10a-dimethyl-1,6-dioxo-3,3b,4,5,7,8,8a,8b,9,10-decahydro-2H-indeno[5,4-e]indene-3a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  19-Hydroxy-5β,19-cyclosteroids: synthesis, isomerization and ring opening

  摘要：

  19(R/S)-Hydroxy-5β,19-cyclosteroids 是由 19-formyl 4-en-3-one 在乙酸水溶液中与锌发生还原环化反应而合成的。在液氨中用锂处理醛，也得到了 19（R）-羟基-5δ²,19-环甾烷和 17δ²-羟基类似物。在稀酸性或碱性介质中，19(R)-醇通过 3-羟基-3,5-环甾烷异构化成 19(S)-醇。用甲醇盐酸处理 19(R)-乙醇可得到 19(R)-和 19(S)-甲醚、3-甲醚 19-酮和 3δ-甲氧基-3δ²,5δ-环甾烷。19(R)-和 19(S)-醇在酸或碱的强力处理下发生进一步重排，生成环丙醇开环醛，包括 5δ-甲基-A-正甾烷。金属氢化物还原 19(R)-醇中的 3-酮只得到 3δ-醇，而 19(S)-醇同时得到 3δ-和 3δ-醇。对 3δ-醇进行酸处理后得到的产物保留了 C-5 和 C-19 的构型，而碱催化的开环反应则使 C-5 发生反转。开环主要涉及 5,19-键的断裂，但 19(S)-醇也会导致 10,19-键的断裂。结构是通过核磁共振测量确定的。

  DOI：

  10.1039/a604405k
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (19R)-19-hydroxy-5β,19-cycloandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  19-Hydroxy-5β,19-cyclosteroids: synthesis, isomerization and ring opening

  摘要：

  19(R/S)-Hydroxy-5β,19-cyclosteroids 是由 19-formyl 4-en-3-one 在乙酸水溶液中与锌发生还原环化反应而合成的。在液氨中用锂处理醛，也得到了 19（R）-羟基-5δ²,19-环甾烷和 17δ²-羟基类似物。在稀酸性或碱性介质中，19(R)-醇通过 3-羟基-3,5-环甾烷异构化成 19(S)-醇。用甲醇盐酸处理 19(R)-乙醇可得到 19(R)-和 19(S)-甲醚、3-甲醚 19-酮和 3δ-甲氧基-3δ²,5δ-环甾烷。19(R)-和 19(S)-醇在酸或碱的强力处理下发生进一步重排，生成环丙醇开环醛，包括 5δ-甲基-A-正甾烷。金属氢化物还原 19(R)-醇中的 3-酮只得到 3δ-醇，而 19(S)-醇同时得到 3δ-和 3δ-醇。对 3δ-醇进行酸处理后得到的产物保留了 C-5 和 C-19 的构型，而碱催化的开环反应则使 C-5 发生反转。开环主要涉及 5,19-键的断裂，但 19(S)-醇也会导致 10,19-键的断裂。结构是通过核磁共振测量确定的。

  DOI：

  10.1039/a604405k

文献信息

• Synthesis and isomerization of 19-hydroxy-5β,19-cyclosteroids
  作者：John F. Templeton、Weiyang Lin、Yangzhi Ling、Kirk Marat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78175-5

  日期：1994.8

  Synthesis of 19(R/S)-hydroxy-5 beta,19-cycloandrostane-3,17-dione by reductive cyclization of the steroid 4-en-3-one 19-aldehyde with zinc in aqueous acetic acid is reported. On either acid or base treatment the R-isomer is converted to the S-isomer through an intermediate 3-hydroxy-3,5-cyclosteroid.