2-bromo-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-one | 158531-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (3aS,6aS)-5-bromo-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 158531-14-7
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: CMLPHFHICUGUMV-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-88 °C
• 沸点：
  304.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-one 在 吡啶 、 硼氘化钠 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-deuterio-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine

  摘要：

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a005
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine

  摘要：

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a005

文献信息

• Structural Determinants of A₃ Adenosine Receptor Activation:  Nucleoside Ligands at the Agonist/Antagonist Boundary
  作者：Zhan-Guo Gao、Soo-Kyung Kim、Thibaud Biadatti、Wangzhong Chen、Kyeong Lee、Dov Barak、Seong Gon Kim、Carl R. Johnson、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm020211+

  日期：2002.9.1

  Trp243 (6.48) side chain, involved in recognition of the classical (nonnucleoside) A(3)AR antagonists but not adenosine-derived ligands, displayed a characteristic movement exclusively upon docking of agonists. Thus, A(3)AR activation appeared to require flexibility at the 5'- and 3'-positions, which was diminished in (N)-methanocarba, spiro, and epoxide analogues, and was characteristic of ribose interactions

  人类A(3) 腺苷受体(AR) 的诱变表明某些氨基酸残基对配体结合和激活过程的贡献不同。在这里，我们证明了各种腺苷修饰，包括腺嘌呤取代和核糖环约束，也对这些过程有不同的贡献。比较了配体对表达 A(3)AR 和受体结合的完整 CHO 细胞中环 AMP 产生的影响。值得注意的是，单独的简单 2-氟基团或 2-氯与 N(6)-取代结合显着降低了腺苷衍生物的功效，甚至将激动剂转化为拮抗剂。其他增加亲和力的替代物，包括 N(6)-(3-iodobenzyl) 4 和 (Northern)-methanocarba 15，也降低了疗效，除了与灵活的 5'-脲酰胺结合使用。2-Cl-N(6)-(3-iodobenzyl) 衍生物，在(N)-methanocarba （即，Northern 构象） 和核苷系列18 和5，分别是有效的拮抗剂，几乎没有残留的激动作用。分别合成了核苷和 (N)-methanocarba
• Reaction of methyl-4-methylene-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside with N-bromosuccinimide in aqueous tetrahydrofurane
  作者：N. A. Ivanova、Z. R. Valiullina、O. V. Shitikova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428007050168

  日期：2007.5

  Methyl-4-methylene-2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranoside prepared from D-ribose reacted in a system NBS-THF-H2O to give a mixture of stereoisomeric products of regioselective bromohydroxylation of a double bond. The reaction involved a hydrolysis of the glycoside bond, but the acetonide protective group was retained. The mechanism of the selective hydrolysis originating from the ring-chain tautomerism of bromohydrins obtained was proved by the H-1 NMR spectra of the steroisomeric methyl-5-deoxy-5-bromo-4-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranosides. By crotonic cyclization of the formed masked 1,4-dicarbonyl compounds at heating in benzene in the presence of neutral Al2O3 a new chiral cyclopentenone block, 2-bromo-4,5-isopropylideneoxycyclopent-2-en-1-one, was obtained in a low yield.