(1R/S,3R,4S)-1-O-methylsulfonyl-3,4-O-isopropylidene-cycloheptane | 228547-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R/S,3R,4S)-1-O-methylsulfonyl-3,4-O-isopropylidene-cycloheptane
• 英文别名: [(3aR,8aS)-2,2-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclohepta[d][1,3]dioxol-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 228547-94-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅S
• 分子量: 264.343
• InChiKey: WJEKMJGEFVNIQZ-CBMCFHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R/S,3R,4S)-1-O-methylsulfonyl-3,4-O-isopropylidene-cycloheptane 在 P₂/C 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 (1S,5R,6R)-N-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎尼酸到8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架：对映纯tropan-6α-ol的制备

  摘要：

  的碳原子环插入通过α-重氮-β羟基酯中间体的热解，进而由重氮基乙酸乙酯和3,4-之间反应得到ö异亚丙基-3（[R ），4（小号）-dihydroxycyclohexanone 2，一个通过五个步骤从D（-）-奎尼酸1轻松制备的chiron是构建环庚酮衍生物8的关键步骤。其转化为叠氮硫酸盐18为制备N保护的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物22奠定了基础。，其中，以最佳的我们所知，已从未光学纯形式，以及所述tropan-6α醇得到24，通过还原获得的LiAlH 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00254-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2-oxo-4,5-O-isopropylidene-cycloheptane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (1R/S,3R,4S)-1-O-methylsulfonyl-3,4-O-isopropylidene-cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎尼酸到8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架：对映纯tropan-6α-ol的制备

  摘要：

  的碳原子环插入通过α-重氮-β羟基酯中间体的热解，进而由重氮基乙酸乙酯和3,4-之间反应得到ö异亚丙基-3（[R ），4（小号）-dihydroxycyclohexanone 2，一个通过五个步骤从D（-）-奎尼酸1轻松制备的chiron是构建环庚酮衍生物8的关键步骤。其转化为叠氮硫酸盐18为制备N保护的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物22奠定了基础。，其中，以最佳的我们所知，已从未光学纯形式，以及所述tropan-6α醇得到24，通过还原获得的LiAlH 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00254-9