3-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamino)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester | 106124-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamino)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)amino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 106124-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: MNWGWMKSCSWXOO-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamino)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到2-Acetylamino-5-phenyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vivona, Nicolo; Buscemi, Silvestre; Frenna, Vincenzo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 17 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-氨基-4-氮杂异噁唑 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamino)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排—vi：1,2,4-恶二唑转化为咪唑

  摘要：

  （1,2,4 - -恶二唑- 3 -基）β -烯氨基酮N的重排3-d和N-（1,2,4 -恶二唑- 3 -基）β - enaminoesters 3 E-H成N，N-二甲基甲酰胺中乙醇钠作用下的2-酰基氨基-咪唑基衍生物9 a–h是涉及亲核碳的单核杂环重排的第一个例子。由3-氨基-1,2,4-恶二唑1a-b与β-二羰基化合物2a -d缩合制备的化合物显示出与顺式螯合结构一致的光谱性质4。通过1 a–b与苯甲酰乙酸酯2 d缩合，可得到N-（1,2,4-恶二唑-3-yl）β-酮酰胺已获得6 a–b作为次级产品。在溶液中，这些化合物与相应的互变异构体7 a–b处于平衡状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97075-9