Acetic acid (1S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester | 676263-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate
• CAS: 676263-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: VVCWBDXMOMTQMZ-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 eupenoxide
  参考文献：
  名称：

  （+）-戊二氧化物和（+）-磷氧化物的对映选择性全合成：结构的修改和绝对构型的分配。

  摘要：

  [反应：见正文]新型，聚酮化合物天然产物对-戊二氧化物和对-二氧膦的立体和对映选择性总合成是从容易获得的环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物中完成的。这些合成研究需要修改天然产物的指定立体结构，并揭示其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0492288
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到Acetic acid (1S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型NF-κB抑制剂（-）-环环氧化合物的全合成。

  摘要：

  从容易获得的环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物已经完成了对新型生物活性环氧醌天然产物（-）-环环氧化合物的对映选择性全合成。已经制备并表征了新的与环环氧相关的七环二聚体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036521j