(E)-1-cyclohexenyl-2-methylbut-2-en-1-ol | 1428319-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexenyl-2-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(cyclohexen-1-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1428319-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BMJAKAHAHZOVCR-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexenyl-2-methylbut-2-en-1-ol 在 barium manganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-1-cyclohexenyl-2-methylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-cis-2-丁烯 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(E)-1-cyclohexenyl-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362

文献信息

• Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones
  作者：Gerri E. Hutson、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja401908m

  日期：2013.4.3

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.