N²-acetyl-6-chloro-9-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]purine | 911110-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-acetyl-6-chloro-9-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-chloropurin-9-yl)-3-acetyloxy-4-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethoxy]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 911110-82-2
• 化学式: C₂₀H₂₂ClF₃N₆O₈
• 分子量: 566.878
• InChiKey: GQXWNLZXRRJQRF-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-6-chloro-9-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N²-acetyl-9-[2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氯-9h-嘌呤-2-基)乙酰胺 、 1,3,5-tri-O-acetyl-2-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-D-ribofuranoside 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到N²-acetyl-6-chloro-9-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182