(2R,3S)-2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-1-propanone | 743430-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,3S)-2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 743430-43-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: QWRBNQPMYJORSG-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-1-propanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 抗氧剂300 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methoxyphenyl (2R,3S)-2-acetoxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Et2Zn/Linked-BINOL 复合物的羟基酮的直接催化不对称曼尼希型反应：抗-orsyn-β-氨基醇的合成

  摘要：

  描述了使用 Et2Zn/(S,S) 连接的 BINOL 复合物对羟基酮进行直接催化不对称曼尼希型反应的全部细节。通过在亚胺氮上选择适当的保护基团，使用相同的锌催化，可以以良好的非对映体比例、产率和优异的对映体过量获得反-或顺-β-氨基醇。N-二苯基膦酰基 (Dpp) 亚胺 3 以 anti/syn = 高达 >98/2、高达 >99% 的收率和高达 >99.5% 的 ee 得到抗 β-氨基醇，而 Boc-亚胺 4 得到了合成- anti/syn 中的 β-氨基醇 = 高达 5/95，高达 >99% 的产率和高达 >99.5% 的 ee。高催化剂周转数 (TON) 也值得注意。对于反选择性反应，催化剂负载成功地减少到 0.02 mol %（TON = 高达 4920），对于顺选择性反应，催化剂负载减少到 0.05 mol %（TON = 高达 1760）。Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja0482435
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzylidenecarbamate 、 2-羟基-2-甲氧基苯乙酮 在 1,1'-bis[(S,S)-BINOL-3-yl]dimethyl ether 、 3 A molecular sieve 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 、 (2R,3S)-2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  使用 Et2Zn/Linked-BINOL 复合物的羟基酮的直接催化不对称曼尼希型反应：抗-orsyn-β-氨基醇的合成

  摘要：

  描述了使用 Et2Zn/(S,S) 连接的 BINOL 复合物对羟基酮进行直接催化不对称曼尼希型反应的全部细节。通过在亚胺氮上选择适当的保护基团，使用相同的锌催化，可以以良好的非对映体比例、产率和优异的对映体过量获得反-或顺-β-氨基醇。N-二苯基膦酰基 (Dpp) 亚胺 3 以 anti/syn = 高达 >98/2、高达 >99% 的收率和高达 >99.5% 的 ee 得到抗 β-氨基醇，而 Boc-亚胺 4 得到了合成- anti/syn 中的 β-氨基醇 = 高达 5/95，高达 >99% 的产率和高达 >99.5% 的 ee。高催化剂周转数 (TON) 也值得注意。对于反选择性反应，催化剂负载成功地减少到 0.02 mol %（TON = 高达 4920），对于顺选择性反应，催化剂负载减少到 0.05 mol %（TON = 高达 1760）。Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja0482435

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction of Hydroxyketone Using a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex:  Synthesis of Either <i>a</i><i>nti</i>- or <i>s</i><i>yn</i>-β-Amino Alcohols
  作者：Shigeki Matsunaga、Takamasa Yoshida、Hiroyuki Morimoto、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0482435

  日期：2004.7.1

  Full details of a direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of a hydroxyketone using a Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL complex are described. By choosing the proper protective groups on imine nitrogen, either anti- or syn-beta-amino alcohol was obtained in good diastereomeric ratio, yield, and excellent enantiomeric excess using the same zinc catalysis. N-Diphenylphosphinoyl (Dpp) imine 3 gave anti-beta-amino

  描述了使用 Et2Zn/(S,S) 连接的 BINOL 复合物对羟基酮进行直接催化不对称曼尼希型反应的全部细节。通过在亚胺氮上选择适当的保护基团，使用相同的锌催化，可以以良好的非对映体比例、产率和优异的对映体过量获得反-或顺-β-氨基醇。N-二苯基膦酰基 (Dpp) 亚胺 3 以 anti/syn = 高达 >98/2、高达 >99% 的收率和高达 >99.5% 的 ee 得到抗 β-氨基醇，而 Boc-亚胺 4 得到了合成- anti/syn 中的 β-氨基醇 = 高达 5/95，高达 >99% 的产率和高达 >99.5% 的 ee。高催化剂周转数 (TON) 也值得注意。对于反选择性反应，催化剂负载成功地减少到 0.02 mol %（TON = 高达 4920），对于顺选择性反应，催化剂负载减少到 0.05 mol %（TON = 高达 1760）。Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL