18β-olean-12-en-30-ol | 10070-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18β-olean-12-en-30-ol
• 英文别名: Olean-12-en-30-ol；(4aS)-2t.4ar.6at.6bc.9.9.12ac-heptamethyl-2c-hydroxymethyl-(8atH.12btH.14bcH)-Δ¹⁴-eicosahydro-picene；(4aS)-2t.4ar.6at.6bc.9.9.12ac-Heptamethyl-2c-hydroxymethyl-(8atH.12btH.14bcH)-Δ¹⁴-eicosahydro-picen；[(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aS,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-2-yl]methanol
• CAS: 10070-78-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: KXYIXHHECZMDRQ-DWJKITPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18β-olean-12-en-30-ol 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Olean-12-en-30-al
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids. LVII.¹ Mass Spectral and Nuclear Magnetic Resonance Studies of Pentacyclic Triterpene Hydrocarbons²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01344a063
• 作为产物：
  描述：

  oleanene-(12)-thioic acid-(30)-S-benzyl ester 在 乙醚 、 镍 作用下， 生成 18β-olean-12-en-30-ol
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第123部分。关于Δ 12,13 -oleanen-OL-（30）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310134

文献信息

• Anti-tumor-promoter activity of modified glycyrrhetinic acid derivatives. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：T Terasawa、T Okada、H Nishino

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90088-i

  日期：1992.10

  A series of modified derivatives of 18alpha- and 18beta-glycyrrhetinic acid was systematically synthesized and their structure-activity relationships investigated for inhibition of the promoter activity of 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate in vitro. Increased hydrophobicity in the A-ring moiety and the presence of an 11-oxo function were shown to be important for the high inhibition. Replacement of the carboxy to the hydroxymethyl group at the 20-position also enhanced the inhibitory activity.