(E,E)-1-((1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxy)-1,3-octadiene | 197970-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-1-((1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxy)-1,3-octadiene
• 英文别名: 2-[(1S,2R,4R)-4-methyl-2-[(1E,3E)-octa-1,3-dienoxy]cyclohexyl]propan-2-ylbenzene
• CAS: 197970-25-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O
• 分子量: 340.549
• InChiKey: XRNPNLYSECSMDW-YLBJFJLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (E,E)-1-((1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxy)-1,3-octadiene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (r-1,c-2,c-3,c-6)-3-butyl-6-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxy]-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride 、 (r-1,c-2,c-3,c-6)-3-butyl-6-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxy]-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  手性1-烷氧基-1,3-丁二烯非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应的实验和理论研究。I：母体系统和4-取代的衍生物

  摘要：

  按照2C + 2C方法，从相应的手性烷氧基乙炔以立体选择性的方式制备了手性1-烷氧基-1,3-二烯（母体和4-取代的）。二烯与马来酸酐和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的狄尔斯-阿尔德反应具有非对映选择性。用SCF-MO方法AM1进行的这些环加成反应的理论计算已用于加合物的立体化学分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00854-5
• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 (1R,2S,5R)-(8-phenylmenthyloxy)ethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride Schwartz's reagent 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(E,E)-1-((1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxy)-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  手性1-烷氧基-1,3-丁二烯非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应的实验和理论研究。I：母体系统和4-取代的衍生物

  摘要：

  按照2C + 2C方法，从相应的手性烷氧基乙炔以立体选择性的方式制备了手性1-烷氧基-1,3-二烯（母体和4-取代的）。二烯与马来酸酐和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的狄尔斯-阿尔德反应具有非对映选择性。用SCF-MO方法AM1进行的这些环加成反应的理论计算已用于加合物的立体化学分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00854-5

文献信息

• Experimental and theoretical studies on the diastereoselective diels-alder reactions of chiral 1-alkoxy-1,3-butadienes. I: Parent system and 4-substituted derivatives
  作者：Marina Virgili、Miquel A Pericàs、Albert Moyano、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00854-5

  日期：1997.9

  Chiral 1-alkoxy-1,3-dienes (parent and 4-substituted) have been prepared from the corresponding chiral alkoxyacetylenes in a stereoselective manner following a 2C + 2C approach. The Diels-Alder reactions of the dienes with maleic anhydride and 4-phenyl-3H-1,2,4-triazoline-3,5-dione take place with significant diastereoselectivity. Theoretical calculations on these cycloadditions, performed with the

  按照2C + 2C方法，从相应的手性烷氧基乙炔以立体选择性的方式制备了手性1-烷氧基-1,3-二烯（母体和4-取代的）。二烯与马来酸酐和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的狄尔斯-阿尔德反应具有非对映选择性。用SCF-MO方法AM1进行的这些环加成反应的理论计算已用于加合物的立体化学分配中。