12-methoxy-7-oxo-podocarpa-8,11,13-trien-16-oic acid | 23526-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxy-7-oxo-podocarpa-8,11,13-trien-16-oic acid
• 英文别名: 12-methoxy-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid
• CAS: 23526-47-8；109398-74-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: VEPMGISVYSSWIH-KVJCIMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxy-7-oxo-podocarpa-8,11,13-trien-16-oic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到9-oxo-6-methoxy-1,4a(β)-dimethyl-3,4,4a,9-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Craw, Heather M.; Rickard, C. E. F., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 883 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到12-methoxy-7-oxo-podocarpa-8,11,13-trien-16-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidations of 12-Deoxy-, 12-Hydroxy-, 12-Methoxy-, and 12-Hydroxy-13-methoxy-podocarpa-8,11,13-triene Derivatives

  摘要：

  氧化荚果酸衍生物芳基环的方法 的方法进行了研究。氧化 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (2) 与苯碘鎓二乙酸酯在不同溶剂中进行氧化，可得到 8β 取代的二烯酮。 在各种溶剂中与二乙酸苯碘鎓发生氧化反应，生成 8β 取代的二烯酮。8 β-氯二烯酮 在苯酚 (2) 与次氯酸叔丁酯的氧化过程中生成 8β-氯二烯酮。 (2)与二甲基二氧环己烷的氧化反应主要生成 7-酮 (13)，但也会生成新的ε-内酯。 同时，用四氧化钌处理也能得到ε-内酯（26）的产物。 四氧化钌处理也能得到苄基氧化产物。甲基 荚果-8,11,13-三烯-19-酸甲酯（4）与 m-chloroperbenzoic acid 氧化，得到一个 B 环内酯 (29) 以及一种 6α-氯 7-酮 (30)。硝酸铈（IV） 硝酸铵对 (2) 的作用产生硝基衍生物而不是氧化产物。 产物。甲基 12-hydroxy-13-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (22) with 间氯过苯甲酸进行氧化，可得到低产率的 7-氧代 衍生物 (17)。 不饱和 γ-内酯 (31)、羟基内酯 (33)、不饱 不饱和酮酯 (34) 和取代呋喃 (35)。(22) 用弗雷米盐进行氧化，可得到 B 环氧化产物。(31) 的结构 (31) 的结构已由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1071/c97046