(R)-1-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol | 352310-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-naphthalen-2-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 352310-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ZHTDRQLHUQVOKV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 、 钯 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以68%的产率得到(R)-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸的路易斯碱活化：醛的催化对映选择性烯丙基化和炔丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016017e
• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 2-萘甲醛 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R)-1-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸与烯丙基硼酸酯催化醛的对映选择性炔丙基化

  摘要：

  描述了高度对映选择性的手性布朗斯台德酸与烯丙基硼酸酯的醛的炔丙基化。该反应被证明是实用的并且相当普遍，具有广泛的底物范围，包括芳基，聚芳基，杂芳基，α，β-不饱和醛基和脂族醛。

  DOI：

  10.1021/ol300075n

文献信息

• Studies on Catalytic Asymmetric Nozaki−Hiyama Propargylation
  作者：Masahiro Inoue、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol048826j

  日期：2004.8.1

  Catalytic asymmetric Nozaki-Hiyama propargylation with ligand 1c proceeds with good to excellent enantioselectivity. Tuning of ligand 1 dramatically changes the enantioselectivity, and we propose models A and B to explain the change and outcome of the enantioselectivity.

  配体1c催化不对称的Nozaki-Hiyama炔丙基化反应具有良好的至优异的对映选择性。配体1的调整会极大地改变对映选择性，我们提出了模型A和B来解释对映选择性的变化和结果。
• Optimization of Catalyst Structure for Asymmetric Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Vladimir Yu. Vaganov、Yasuaki Fukazawa、Nikolay S. Kondratyev、Sergei A. Shipilovskikh、Steven E. Wheeler、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/adsc.202000936

  日期：2020.12.8

  The design of catalysts for asymmetric propargylations remains a challenging task, with only a handful of methods providing access to enantioenriched homopropargylic alcohols. In this work, guided by previously reported computational predictions, a set of atropisomeric bipyridine N,N’‐dioxides was tested as Lewis base catalysts for the asymmetric propargylation of aldehydes with trichloroallenylsilane

  用于不对称炔丙基化的催化剂的设计仍然是一项艰巨的任务，只有少数几种方法可提供对映体富集的均炔丙醇。在这项工作中，在先前报道的计算预测的指导下，一组阻转异构联吡啶N，N'二氧化物被用作路易斯碱催化剂，用于醛与三氯烯丙基硅烷的不对称炔丙基化反应。从容易获得的甲基酮开始，可通过四个简单的步骤轻松制备催化剂。芳基取代的衍生物被证明具有很高的活性，即使在1 mol％的负载量下也表现出高水平的对映体控制。反应范围包括多种芳族，杂芳族和不饱和醛。新的计算证实了合成催化剂的关键立体确定过渡态结构与先前报道的模型结构相似。
• Asymmetric Nozaki-Hiyama Propargylation of Aldehydes: Enhancement of Enantioselectivity by Cobalt Co-Catalysis
  作者：Dmitry L. Usanov、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201002751

  日期：2010.10.25

  It takes two to tango! A combination of partially reduced chiral H8‐TBOx chromium catalyst 1 and achiral cobalt porphine co‐catalyst 2 (Ar=p‐anisyl) led to an enhancement in enantioselectivity by suppression of the background process that presumably proceeds through an organomanganese species.

  一个巴掌拍不响！部分还原的手性H 8 -TBOx铬催化剂1和非手性钴卟啉助催化剂2（Ar = p-茴香基）的组合可通过抑制可能通过有机锰物质进行的背景过程而提高对映选择性。
• Ligand-accelerated Enantioselective Propargylation of Aldehydes via Allenylzinc Reagents
  作者：Barry M. Trost、Ming-Yu Ngai、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol200043n

  日期：2011.4.15

  An enantioselective propargylation of aldehydes using an allenylzinc reagent generated in situ via a zinc-iodine exchange reaction is described. The enantioselectivity is controlled by addition of a catalytic amount of readily accessible and highly tunable amino alcohol ligand L13. A wide range of aldehydes can be propargylated to afford valuable and versatile homopropargyl alcohols in good to excellent yields with high levels of enantiopurity.
• Helical Chiral 2,2′-Bipyridine <i>N-</i> Monoxides as Catalysts in the Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Jinshui Chen、Burjor Captain、Norito Takenaka

  DOI：10.1021/ol200102c

  日期：2011.4.1

  A highly enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols is achieved by using the new helical chiral 2,2'-bipyridine N-monoxide catalyst and allenyltrichlorosilane. This method can be further extended to the enantio- and regioselective propargylation of N-acylhydrazones.