(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-(pent-3-en-1-yloxy)-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 1012064-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-(pent-3-en-1-yloxy)-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 1012064-99-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅S
• 分子量: 442.576
• InChiKey: YUTVDVLCZMGHJN-CRNSPECLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基1-硫代-2,3,4,6-四-O-(三甲基硅烷基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 戊-3-烯醛 、 苯甲醛 、 4-甲氧基苯甲醛 、 2-萘甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到p-tolyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES

  摘要：

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。

  公开号：

  US20090105466A1