exo-(1RS,4SR,4aSR,8aRS)-1,4,4a,8a-tetrahydro-9-isopropylidene-1,4-methanonaphthalene | 111319-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-(1RS,4SR,4aSR,8aRS)-1,4,4a,8a-tetrahydro-9-isopropylidene-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: exo-11-isopropylidene-tricyclo(6.2.1.0)undeca-4,9-dien-3,6-dione；(1R,2R,7S,8S)-11-propan-2-ylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 111319-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: BBLUQAHHLKKXHA-OGXIQJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-(1RS,4SR,4aSR,8aRS)-1,4,4a,8a-tetrahydro-9-isopropylidene-1,4-methanonaphthalene 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 硫酸 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-iodo-9-syn-isopropyl-5,8-dimethoxy-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Buttrus, Nabeel H.; Cornforth, Sir John; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 851 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 exo-(1RS,4SR,4aSR,8aRS)-1,4,4a,8a-tetrahydro-9-isopropylidene-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Buttrus, Nabeel H.; Cornforth, Sir John; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 851 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fulvene cycloaddition reactions in water: influence on rate and selectivity
  作者：Axel G Griesbeck

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85194-3

  日期：1988.1

  The thermal cycloaddition reaction between dimethylpentafulvene and 1,4-benzoquinone or maleic anhydride was investigated under several solvent and concentration conditions. In aqueous media the reaction rates were highly accelerated and the - ratio for could be controlled from 9:1 to 1:9 depending on the formal concentration in water.

  在几种溶剂和浓缩条件下，研究了二甲基戊烯戊烯与1,4-苯醌或马来酸酐之间的热环加成反应。在水性介质中，反应速率被大大加速，并且取决于水中的形式浓度，β-的比率可以控制在9：1至1：9之间。
• Synthese von 7-Alkyliden-tricyclo[6.3.0.02,6]undeca-4,9-dien-3,11-dionen
  作者：Axel G. Griesbeck

  DOI：10.1002/prac.19923340703

  日期：——

  The cycloaddition reaction of 6-alkyl- as well as 6,6-dialkyl substituted pentafulvenes 1a - f with 1,4-benzoquinone proceeded efficiently and highly endo-stereoselectively when water was used as the solvent. The adducts 2a - f easily underwent intramolecular photocycloaddition when irradiated in acetone or cyclohexane. The resulting trishomocubanediones 3a - f could be transformed into linearly fused tricyclopentanoids 4a - f via flash vacuum thermolysis.
• GRIESBECK, AXEL G., TETRAHEDRON LETT, 29,(1988) N 28, C. 3477-3480
  作者：GRIESBECK, AXEL G.

  DOI：——

  日期：——