2,3-O-isopropylidene-α-D-erythro-furanosyl chloride | 871844-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-α-D-erythro-furanosyl chloride
• 英文别名: (3aR,4R,6aR)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 871844-87-0
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: AKSBPTKZEHQHBQ-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-α-D-erythro-furanosyl chloride 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 tris[2-(3-methoxyethoxy)ethyl]amine 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-N-(4-cyanophenyl)amino-5-(4-chlorophenyl)-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。5.二芳基-赤型-呋喃基糖基tubercidin类似物的合成，酶抑制和镇痛活性。

  摘要：

  腺苷是一种内源性神经调节剂，当在中枢和周围神经系统中产生时，具有抗惊厥，抗炎和镇痛作用。然而，剂量限制的心血管副作用困扰着使用腺苷受体激动剂的努力。作为替代方案，我们探索了腺苷激酶抑制剂（AKIs）作为潜在的抗癫痫药的用途，并证明了在没有明显的心血管副作用的情况下腺苷受体介导的治疗作用。这些活性与以部位和事件特异性方式抑制AK导致的细胞外腺苷浓度升高有关。几种基于结核菌素的AKI，包括核糖和呋喃呋喃糖基结核病类似物，以及新近发现的赤呋喃呋喃糖基结核病类似物，旨在预防5' 在大鼠福尔马林爪模型中测试了-O-磷酸化作用和相关的毒性。在此描述的是赤型-呋喃糖基tubercidin类似物的合成，酶抑制结构-活性关系（SAR），以及各种类型的AKI的镇痛活性。还报道了AKI铅19d（GP3966）的表征，这是一种口服生物利用化合物（狗中F％= 60％），具有广谱镇痛活性（ED50 <或= 4 mg /

  DOI：

  10.1021/jm0503650
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-α-D-erythro-furanosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。6.在C4处被甘氨酰胺和相关化合物取代的5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成，水溶性和抗伤害作用。

  摘要：

  4-（苯氨基）-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶1和相关化合物被称为“二芳基丁二醛”类似物，是腺苷激酶（AK）的有效抑制剂。 ），并且在疼痛动物模型（例如大鼠福尔马林爪模型（GP3269 ED50 = 6.4 mg / kg））中具有口服活性。但是，该化合物类别的实用性受到水溶性差的限制，这可归因于固态的平行C4和C5芳基环的堆叠（化合物1和GP3269的pH 7.4溶解度< 0.05微克/毫升）。为了增加水溶性，疏水性C 4-苯基氨基取代基被更亲水的甘氨酰胺取代。该修饰导致改善的水溶性，同时保持AK抑制效力。研究了类似物，其中甘氨酰胺部分的变化与碱基和糖的变化结合在一起。铅化合物4-N-（N-环丙基氨基甲酰基甲基）氨基-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（16c）（IC50 = 3 nM在pH 7.4时，水溶解度=

  DOI：

  10.1021/jm050394a