5'-O-tosyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine | 39947-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-tosyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
• 英文别名: O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-guanosine；O-2',3'-Isopropyliden-O-5'-tosyl-guanosin；2',3'-O-Isopropyliden-5'-O-tosylguanosin；5'-O-Tospy-2',3'-isopropyliden-guanosin
• CAS: 39947-13-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₇S
• 分子量: 477.498
• InChiKey: UZYMINKQONBZBW-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  160.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tosyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用肽支架形成稳定的鸟嘌呤四联体：在水中的H键模式的控制。

  摘要：

  在支架的帮助下：将鸟嘌呤单位预先组织到肽支架上，可以显着稳定G-四重奏基序（见图）。实际上，发现四重奏图案甚至在不添加盐的水中也是稳定的。本研究显示了在这些水性条件下单一合成G-tetrad的首次形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003556
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到5'-O-tosyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用肽支架形成稳定的鸟嘌呤四联体：在水中的H键模式的控制。

  摘要：

  在支架的帮助下：将鸟嘌呤单位预先组织到肽支架上，可以显着稳定G-四重奏基序（见图）。实际上，发现四重奏图案甚至在不添加盐的水中也是稳定的。本研究显示了在这些水性条件下单一合成G-tetrad的首次形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003556

文献信息

• Purine Nucleosides. V. Preparation and Reactions of Some 9β-D-Ribofuranosyl-3,5'-purine Cyclonucleosides^1,2
  作者：Richard E. Holmes、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jo01047a050

  日期：1963.12