(E)-3-(5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acrylic acid methyl ester | 620161-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 620161-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: SNHTTXLVPHHMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8,8-dimethyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物。DAG内酯中sn-1和sn-2酯的等位取代对蛋白激酶C（PK-C）结合的影响。

  摘要：

  为了确定两种酯药效基团在高亲和力，构象受约束的DAG-内酯（Lac-1-5）作为PK-C配体中的重要性，我们在这些化合物中独立替换了sn-1和sn-2羰基酯由酮（2、10、11），酰胺（3、25-28）和羟基（12、13）等排体组成。尽管考虑到亲脂性的差异，sn-1酯（2）的酮类似物表现出与亲本Lac-1相当的活性，但与亲本DAG内酯相比，其他等位基因的PK-Cα配体差得多。这项研究表明，DAG-内酯中的酯官能团在配体与活性位点上的Gly253形成强氢键的能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00156-1
• 作为产物：
  描述：

  n-[2-羟基-1,1-双(羟基甲基)-乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 4 Angstroem MS 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-3-(5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物。DAG内酯中sn-1和sn-2酯的等位取代对蛋白激酶C（PK-C）结合的影响。

  摘要：

  为了确定两种酯药效基团在高亲和力，构象受约束的DAG-内酯（Lac-1-5）作为PK-C配体中的重要性，我们在这些化合物中独立替换了sn-1和sn-2羰基酯由酮（2、10、11），酰胺（3、25-28）和羟基（12、13）等排体组成。尽管考虑到亲脂性的差异，sn-1酯（2）的酮类似物表现出与亲本Lac-1相当的活性，但与亲本DAG内酯相比，其他等位基因的PK-Cα配体差得多。这项研究表明，DAG-内酯中的酯官能团在配体与活性位点上的Gly253形成强氢键的能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00156-1