8,8-dimethyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one | 111722-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 111722-55-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: VACDGZTWWNBHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  354.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5,5-bis(hydroxymethyl)-3-[(Z,9Z)-9-octadecenylidene]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物。DAG内酯中sn-1和sn-2酯的等位取代对蛋白激酶C（PK-C）结合的影响。

  摘要：

  为了确定两种酯药效基团在高亲和力，构象受约束的DAG-内酯（Lac-1-5）作为PK-C配体中的重要性，我们在这些化合物中独立替换了sn-1和sn-2羰基酯由酮（2、10、11），酰胺（3、25-28）和羟基（12、13）等排体组成。尽管考虑到亲脂性的差异，sn-1酯（2）的酮类似物表现出与亲本Lac-1相当的活性，但与亲本DAG内酯相比，其他等位基因的PK-Cα配体差得多。这项研究表明，DAG-内酯中的酯官能团在配体与活性位点上的Gly253形成强氢键的能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00156-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-胺 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8,8-dimethyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过未掩蔽的伯胺的 CH 烷基化光催化 α-叔胺合成。

  摘要：

  长期以来，通过 C-H 官能化实现 α,α,α-三取代（α-叔）伯胺的实用催化进入一直被认为是合成工具箱中的一个关键空白。我们报告了一个简单且可扩展的解决方案，不需要对氨基进行任何原位保护，并以 100% 的原子经济性进行。我们的策略使用有机光催化剂与叠氮离子结合作为氢原子转移（HAT）催化剂，提供了α-叔胺或其相应的γ-内酰胺的直接合成。我们预计这种方法将激发有机合成中取代胺衍生物的新逆合成断开，特别是对于具有挑战性的 α-叔伯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202005294

文献信息

• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 18. The Incorporation of a Hydroxamate Moiety into Diacylglycerol-Lactones Reduces Lipophilicity and Helps Discriminate between <i>sn-1</i> and <i>sn-2</i> Binding Modes to Protein Kinase C (PK-C). Implications for Isozyme Specificity
  作者：Jeewoo Lee、Kee-Chung Han、Ji-Hye Kang、Larry L. Pearce、Nancy E. Lewin、Shunqi Yan、Samira Benzaria、Marc C. Nicklaus、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm0103965

  日期：2001.12.1

  approach to reduce the log P in a series of diacylglycerol (DAG)-lactones known for their high binding affinity for protein kinase C (PK-C) is presented. Branched alkyl groups with reduced lipophilicity were selected and combined with the replacement of the ester or lactone oxygens by NH or NOH groups. Compound 6a with an isosteric N-hydroxyl amide arm represents the most potent and least lipophilic DAG analogue

  提出了一种减少一系列二酰基甘油（DAG）-内酯中的log P的方法，这些内酯对蛋白激酶C（PK-C）具有高结合亲和力。选择具有降低的亲脂性的支链烷基，并结合用NH或NOH基团取代酯或内酯氧。具有等排N-羟基酰胺基臂的化合物6a代表迄今为止已知的最有效和最不亲脂的DAG类似物。
• TURNBULL, MICHAEL DRYSDALE;KAY, IAN TREVOR
  作者：TURNBULL, MICHAEL DRYSDALE、KAY, IAN TREVOR

  DOI：——

  日期：——