(2E,4E,7S,8S,9R)-ethyl 7,9-dihydroxy-4,8-dimethyldeca-2,4-dienoate | 1401338-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,7S,8S,9R)-ethyl 7,9-dihydroxy-4,8-dimethyldeca-2,4-dienoate
• CAS: 1401338-16-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: QMJIHCLHZQGVOX-BHIBGDKOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,7S,8S,9R)-ethyl 7,9-dihydroxy-4,8-dimethyldeca-2,4-dienoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,8R,9R)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-4,8-dimethyldeca-2,4-dienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E,7S,8S,9R)-ethyl 7,9-dihydroxy-4,8-dimethyldeca-2,4-dienoate 、 (2E,4E,7R,8S,9R)-ethyl 7,9-dihydroxy-4,8-dimethyldeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e