3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-talo-pyranosyl)allobetulin | 194277-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-talo-pyranosyl)allobetulin
• CAS: 194277-31-1
• 化学式: C₄₂H₆₃IO₉
• 分子量: 838.861
• InChiKey: VVIFLTBXUBUYFV-JADOQHFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-talo-pyranosyl)allobetulin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 216.0h， 以90%的产率得到3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)allobetulin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of triterpene 2-deoxy-α-d-lyxo-hexopyranosides

  摘要：

  2-Deoxy-alpha-D-lyxo-hexopyranosides of 18 beta-glycyrrhetic acid, its 11-deoxo derivative and allobetulin were synthesized by glycosylation of oleonane-type triterpene alcohols with D-galactal acetate in the presence of N-iodosuccinimide followed by deiodination and deprotection.

  DOI：

  10.1007/bf02495418
• 作为产物：
  描述：

  allobetulin 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以53%的产率得到3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-talo-pyranosyl)allobetulin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of triterpene 2-deoxy-α-d-lyxo-hexopyranosides

  摘要：

  2-Deoxy-alpha-D-lyxo-hexopyranosides of 18 beta-glycyrrhetic acid, its 11-deoxo derivative and allobetulin were synthesized by glycosylation of oleonane-type triterpene alcohols with D-galactal acetate in the presence of N-iodosuccinimide followed by deiodination and deprotection.

  DOI：

  10.1007/bf02495418