1,6-di-O-benzyl 2-deoxy-3-O-((R)-1'-ethoxycarbonylethyl)-2-(2,2,2-trichloroetho-xycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 1539287-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-di-O-benzyl 2-deoxy-3-O-((R)-1'-ethoxycarbonylethyl)-2-(2,2,2-trichloroetho-xycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1539287-84-7
• 化学式: C₂₈H₃₄Cl₃NO₉
• 分子量: 634.938
• InChiKey: LKHMPBOHASIYLQ-WXSRAIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-benzyl 2-deoxy-3-O-((R)-1'-ethoxycarbonylethyl)-2-(2,2,2-trichloroetho-xycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 zinc/copper couple 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 benzyl 6-O-benzyl-4-O-[2-deoxy-4,6-O-benzylidene-2-acetylamino-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-3-O-[(R)-1'-ethoxycarbonylethyl]-2-acetylamino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过多功能中间体合成NAG–NAM二糖

  摘要：

  实现了一种简单的合成β-GlcNAc-（1→4）-MurNAc（NAG-NAM）部分的策略，这对于制备细菌肽聚糖的合成成分至关重要。该策略依赖于使用三个O-保护基团：4,6-O-苯并亚苄基乙缩醛，苄基和乙酰基，这允许在O-3，O-4位置进一步进行区域选择性操作，并取决于肽的插入先进且用途广泛的中间体中乳酸部分的链。总体而言，提出了一种实现生物学相关NAG-NAM的简单途径，它可以作为设计不同天然和非天然多糖合成策略的概念框架。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.12.007
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4,6-O-benzylidene-2-(allyloxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1,6-di-O-benzyl 2-deoxy-3-O-((R)-1'-ethoxycarbonylethyl)-2-(2,2,2-trichloroetho-xycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过多功能中间体合成NAG–NAM二糖

  摘要：

  实现了一种简单的合成β-GlcNAc-（1→4）-MurNAc（NAG-NAM）部分的策略，这对于制备细菌肽聚糖的合成成分至关重要。该策略依赖于使用三个O-保护基团：4,6-O-苯并亚苄基乙缩醛，苄基和乙酰基，这允许在O-3，O-4位置进一步进行区域选择性操作，并取决于肽的插入先进且用途广泛的中间体中乳酸部分的链。总体而言，提出了一种实现生物学相关NAG-NAM的简单途径，它可以作为设计不同天然和非天然多糖合成策略的概念框架。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.12.007