(1R,2R)-2-hydroxy-2-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-3-one | 627483-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-hydroxy-2-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• CAS: 627483-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: FXESWIWSGUWXTP-XHBSWPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-hydroxy-2-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到(1R,2R,3'R,5R)-3'-(2-hydroxyethoxy)-3',6,6-trimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,7'-dioxepane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of antimalarial peroxides

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of two simplified diastereomeric analogues of a natural peroxide is presented. Both compounds could be isolated in high purity and fully identified. They exhibited moderate antimalarial activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00298-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-3-trimethyl-silyloxy-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R)-2-hydroxy-2-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of antimalarial peroxides

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of two simplified diastereomeric analogues of a natural peroxide is presented. Both compounds could be isolated in high purity and fully identified. They exhibited moderate antimalarial activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00298-0