4-(溴甲基)喹啉氢溴酸 | 73870-28-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)喹啉氢溴酸
• 中文别名: 4-溴甲基喹啉,氢溴酸盐
• 英文名称: 4-bromomethyl quinoline hydrobromide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)quinoline；4-(bromomethyl)quinolinium bromide；4-Brommethyl-chinolin; Hydrobromid；4-(Bromomethyl)quinoline hydrobromide；4-(bromomethyl)quinoline;hydrobromide
• CAS: 73870-28-7
• 化学式: BrH*C₁₀H₈BrN
• 分子量: 302.996
• InChiKey: ODGKVBQETYSINO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 4-(溴甲基)喹啉氢溴酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 (2S,5R)-5-benzyl-2,3-dimethylimidazolidin-4-one 、 (2R,5S)-5-benzyl-2,3-dimethylimidazolidin-4-one 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(quinolin-4-ylmethyl)octanal
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原有机催化对醛进行对映选择性 α-苄基化

  摘要：

  第一个使用缺电子芳基和杂芳基底物的对映选择性醛α-苄基化已经完成。在家用荧光灯的存在下，手性咪唑烷酮有机催化剂和市售铱光氧化还原催化剂的生产性合并直接提供了所需的高苄基立体异构性，并具有良好到优异的产率和对映选择性。这种方法的效用已经通过快速获得对映体富集的药物靶点来抑制血管生成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja106593m

文献信息

• 2-OXO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1 H-BENZO[B]DIAZEPINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150225449A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed are compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are described herein, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本文披露了化合物I式或其药用盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，并且使用所述化合物治疗癌症的方法。
• 2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-benzo[B]diazepines and their use in the treatment of cancer
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09422331B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  Disclosed are compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are described herein, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本发明涉及Formula I化合物或其药学上可接受的盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，并且本发明涉及使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Metabolic activation and cytotoxicity of 4-methylquinoline mediated by CYP3A4 and sulfotransferases in rats
  作者：Kaixuan Li、Guode Zhao、Lan Yang、Xingyu Gao、Yudi Jia、Yang Wang、Xiaohong Zhang、Weiwei Li、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1016/j.fct.2023.113865

  日期：2023.7

  vitro and in vivo. The structures of the two conjugates were verified by chemical synthesis, mass spectrometry, and nuclear magnetic resonance. CYP3A4 was found to dominate the hydroxylation of 4-MQ. Sulfotransferases also participated in the metabolic activation of 4-MQ. Pretreatment of primary hepatocytes with ketoconazole (KTC) or 2,6-dichloro-4-nitrophenol (DCNP) not only reduced the production of

  4-Methylquinoline (4-MQ) is a quinoline derivative widely present in groundwater and soil and has been reported to be genotoxic. The mechanisms of the toxic action remain unknown. This study aimed to elucidate the metabolic activation of 4-MQ and to determine the possible role of reactive metabolites in 4-MQ-induced liver injury in rats. In the present study, a hydroxylation metabolite (M1), a GSH
• Remote stereocontrol with azaarenes via enzymatic hydrogen atom transfer
  作者：Maolin Li、Wesley Harrison、Zhengyi Zhang、Yujie Yuan、Huimin Zhao

  DOI：10.1038/s41557-023-01368-x

  日期：2024.2

  Strategies for achieving asymmetric catalysis with azaarenes have traditionally fallen short of accomplishing remote stereocontrol, which would greatly enhance accessibility to distinct azaarenes with remote chiral centres. The primary obstacle to achieving superior enantioselectivity for remote stereocontrol has been the inherent rigidity of the azaarene ring structure. Here we introduce an ene-reductase

  传统上，利用氮杂芳烃实现不对称催化的策略无法实现远程立体控制，而远程立体控制将极大地提高对具有远程手性中心的不同氮杂芳烃的可及性。实现远程立体控制的优异对映选择性的主要障碍是氮杂芳环结构的固有刚性。在这里，我们介绍了一种烯还原酶系统，能够通过手性氢原子转移机制调节氮杂芳烃上远程碳中心自由基的对映选择性。这种光酶过程有效地引导前手性自由基中心位于距离氮杂芳烃中的氮原子超过 6 个化学键或超过 6 Å 的位置，从而能够生产多种具有远程 γ-立构中心的氮杂芳烃。我们综合计算和实验研究的结果强调，关键氨基酸残基的氢键和空间效应对于实现如此高的立体选择性非常重要。
• 2-OXO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[B]DIAZEPINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2897972B1

  公开（公告）日：2016-11-30