(2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enoic acid methyl ester | 95107-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 95107-97-4
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: XNSQTIKDVXQXEQ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tert-Butyl <4S-(4α,4aα,7aα)>-5-(tert-Butoxycarbonyl)-hexahydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxino<5,4-b>pyrrole-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-去毒素的无环立体控制合成

  摘要：

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90201-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-去毒素的无环立体控制合成

  摘要：

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90201-1

文献信息

• 一种顺式-3-羟基-L-脯氨酸的制备方法
  申请人：武汉恒和达生物医药有限公司

  公开号：CN109232351A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供了一种顺式‑3‑羟基‑L‑脯氨酸的制备方法，采用工业化生产的L‑丝氨酸为起始原料，通过邻位手性诱导的格式试剂对醛的亲核加成反应引入第二个手性中心，然后通过柱分离的方法将产品与异构体分离；再通过羟基的保护、硼氢化‑氧化反应构建了碳数与目标产物相同的中间体，再通过分子内的环化反应构建脯氨酸的五元环，进而脱除保护基，得到顺式‑3‑羟基‑L‑脯氨酸。该制备方法得到的产品化学纯度和光学纯度高，整个工艺简单易行，成本低廉，没有昂贵或者剧毒的原料或者试剂，适合公斤级的生产，具有较大的实施价值和社会经济效益。