(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-ynoate | 135263-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-ynoate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-ynoate
• CAS: 135263-87-5
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄
• 分子量: 427.584
• InChiKey: FZZCKGDNEKAIIK-PSWRPDDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-ynoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)norvalinate
  参考文献：
  名称：

  无环自由基反应中的不对称诱导：通过形成碳-碳键的自由基反应对α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  甘氨酸的8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酯衍生物1通过S H 2'机理通过相应的基团2与烯丙基三正丁基锡烷酸酯反应，得到具有高非对映选择性的（2 S）烯丙基氨基酸衍生物。的反应1与三苯基（1,2-丙二烯基）锡烷和三苯基（2-丙炔基）锡烷，得到（2小号）丙二烯基和（2小号）炔丙基氨基酸衍生物分别还具有高非对映选择性，但通过不同的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00134-t
• 作为产物：
  描述：

  allenyltriphenylstannane 、 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>bromoacetate 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-ynoate 、 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键形成自由基反应对α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  甘氨酸的衍生物8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酸酯2与不饱和的锡烷反应，得到具有高非对映选择性的不饱和氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39910000722