allenyltriphenylstannane | 4104-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allenyltriphenylstannane
• 英文别名: allenyltriphenyltin；triphenyl(allenyl)tin
• CAS: 4104-90-9
• 化学式: C₂₁H₁₈Sn
• 分子量: 389.084
• InChiKey: AFCVDCUIAHTKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allenyltriphenylstannane 以 乙醚 为溶剂， 生成 四苯基锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.1, page 353 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethylamidotriphenyltin(IV) 在 I₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 allenyltriphenylstannane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.6, page 401 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-iodo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 三乙基硼 、 allenyltriphenylstannane 作用下， 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到3'-α-C-allenyl-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Radical mediated synthesis of 3′-α-C-allenyl-2′,3′-dideoxythymidine as a non-polar analogue of AZT

  摘要：

  The 1,2-propadienyl (allenyl) group was selectively introduced at the 3'-alpha-C position by free radical C-C bond formation reaction involving triphenylprop-2-ynylstannane and protected 2':3'-dideoxy-3'-halogenothymidine

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02383-m

文献信息

• Studies Directed toward the Total Synthesis of Azaspiracid:  Stereoselective Construction of C₁−C₁₂, C₁₃−C₁₉, and C₂₁−C₂₅ Fragments
  作者：Rich G. Carter、David J. Weldon

  DOI：10.1021/ol006674w

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] The efficient entry to the C(1)-C(12), C(13)-C(19), and C(21)-C(25) fragments of azaspiracid is outlined. The C(1)-C(12) portion is constructed using a key asymmetric allenyl borane addition to the corresponding alpha,beta-unsaturated aldehyde. The synthesis of the C(13)-C(19) portion utilizes an Evans asymmetric alkylation followed by Sharpless asymmetric dihydroxylation. In addition

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。
• Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin
  作者：Yohei Adachi、Noriyuki Kamei、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol2018032

  日期：2011.8.19

  A total synthesis of (−)-histrionicotoxin was achieved. Our synthesis features preparation of a pseudosymmetrical dienyne through chirality transfer from an allenylsilane, a dienyne metathesis to produce the bicyclo [5.4.0] system in optically active form, selective functionalization of a diene via a 5-exo-trig iodoetherification, and an asymmetric propargylation.

  （-）-histrionicotoxin的总合成得以实现。我们的合成方法包括通过从烯丙基硅烷中手性转移制备拟对称的二烯炔，二烯炔复分解以产生光学活性形式的双环[5.4.0]系统，通过5-exo-trig碘醚化对二烯进行选择性官能化以及不对称炔丙基化。
• An Asymmetric Synthesis of the Tricyclic Core and a Formal Total Synthesis of Roseophilin via an Enyne Metathesis
  作者：Barry M. Trost、George A. Doherty

  DOI：10.1021/ja9941781

  日期：2000.4.1

  the stage for the key metathesis reaction. Platinum-catalyzed enyne metathesis via a formal [2 + 2] cycloaddition to a cyclobutene followed by conrotatory ring opening created the corresponding bicyclo[10.2.1]pentadeca-1(15),2-diene. Regioselective epoxidation of the less reactive double bond of the 1,3-diene was accomplished by 1,4-bromohydrin formation followed by base. Cuprate opening regio- and

  Roseophilin 是一种具有显着抗肿瘤活性的新型五环结构，从 3-环十一碳烯基羧酸开始的正式合成已经完成。酸通过乙烯酮非对映选择性地转化为相应的薄荷醇酯，乙烯酮又提供(S)-3-环十一碳烯基甲醛。由三溴化硼和 (S,S)-二苯乙烯二胺的双-对甲苯磺酰胺原位制备的不对称硼试剂促进与炔丙基三苯基锡烷的非对映选择性炔丙基化反应得到 (1S,1'R)-1-cycloundec-2'-enylbut-3 -yn-1-ol 为关键的复分解反应奠定了基础。铂催化的烯炔复分解反应通过正式的 [2 + 2] 环加成反应到环丁烯，然后旋转开环产生相应的双环 [10.2.1]pentadeca-1(15),2-二烯。1,3-二烯的反应性较低的双键的区域选择性环氧化是通过形成1,4-溴醇，然后形成碱来完成的。铜酸盐开口区域和立体定向安装...
• Correction to Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin
  作者：Yohei Adachi、Noriyuki Kamei、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol5001632

  日期：2014.2.21

  Solvent peaks had been removed from the 1H NMR spectra reported for compounds 8, 12, S3, and S10. Peaks of impurities had been removed from the 1H NMR spectra reported for compounds 6 and S18. Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect

  从溶剂峰已被除去1 1 H NMR谱报告化合物8，12，S3，和S10。已从报道的化合物6和S18的1 H NMR光谱中除去了杂质峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：8（纯度95％，产率91％），12（纯度95％，产率92％），S3（纯度97％，产率88％）和S10（纯度96％，产率86％）。包含在杂质6是三Ñ丁基膦和乙醇，纯度和产率计算为58％的纯度和修订后的频谱的基础上产率为50％。S18的样品中含有一些未知杂质。因此，无法确定确切的纯度。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs
• Synthesis of (+)-Manoalide via a Copper(I)-Mediated 1,2-Metalate Rearrangement
  作者：Agnès Pommier、Viatcheslav Stepanenko、Krzysztof Jarowicki、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/jo0268097

  日期：2003.5.1

  (+)-(4R)-manoalide is reported in which all 25 carbons of the sesterterpenoid skeleton are constructed from 3-furaldehyde, trimethylalane, oxirane, CO, beta-ionone, and propargyl bromide. The overall yield for the longest linear sequence (12 steps) is 12%. Key steps include (a) a zirconium-catalyzed carboalumination reaction to construct the C10-C11 trisubstituted alkene, (b) a Cu(I)-mediated 1,2-metalate rearrangement

  对映体合成的磷脂酶A（2）抑制剂（+）-（4R）-马来酰内酯，其中酯类萜骨架的所有25个碳原子均由3-呋喃醛，三甲基铝烷，环氧乙烷，CO，β-紫罗兰酮和炔丙基构成溴化物。最长的线性序列（12个步骤）的总产率为12％。关键步骤包括（a）锆催化的碳铝化反应以构建C10-C11三取代的烯烃，（b）Cu（I）介导的1,2-金属盐重排以构建C6-C7三取代的烯烃，（c）a锐利的动力学拆分，可确保（4R）-立体化学，（d）通过Mo催化的高炔丙醇的环异构化反应生成5-stannyl-2,3-dihydrofuran，以及（e）通过光氧化α-羟基呋喃酮环来构建羟基呋喃酮环甲硅烷基呋喃。