4-(烯丙基硒基)-1-氯苯 | 17508-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(烯丙基硒基)-1-氯苯
• 英文名称: allyl(4-chlorophenyl)selane
• 英文别名: 4-(allylseleno)-1-chlorobenzene；allyl (4-chlorophenyl) selenide；1-chloro-4-prop-2-enylselanylbenzene
• CAS: 17508-29-1
• 化学式: C₉H₉ClSe
• 分子量: 231.583
• InChiKey: YPYNRHWRFOGAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2810

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(烯丙基硒基)-1-氯苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Chloro-4-[((E)-propenyl)selanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Kataev,E.G. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, 1969, vol. 5, p. 1478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-(烯丙基硒基)-1-氯苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092

文献信息

• A Novel Synthesis of Allyl Sulfides and Allyl Selenides via Sm–BiCl3 System in Aqueous Media
  作者：Zhuangping Zhan、Genliang Lu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a807256f

  日期：——

  Allyl sulfides and allyl selenides are synthesized via the reaction of allyl bromide with disulfides and diselenides promoted by the Sm–BiCl3 system in aqueous media in moderate to good yields.

  烯丙基硫化物和烯丙基硒化物是通过烯丙基溴与二硫化物和二硒化物在 SmâBiCl3 系统的促进下在水介质中发生反应而合成的，产率为中等到良好。
• A Novel Synthesis of Allyl and Prop-2-ynyl Selenides Promoted by Tin in the Presence of Water†
  作者：Puhong Liao、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a704857b

  日期：——

  Allylic and prop-2-ynyl (propargyl) bromides react with diorganyl diselenides in the presence of water to give allylic and prop-2-ynyl selenides in moderate to good yields; the reaction rate is faster than for the same reaction in anhydrous organic media.

  烯丙基和丙-2-炔基（丙炔基）溴化物与二芳基二硒化物在有水的情况下发生反应，生成烯丙基和丙-2-炔基硒化物，收率中等至良好；反应速度比在无水有机介质中发生相同反应时更快。
• Rhodium-catalyzed cascade reactions of triazoles with organoselenium compounds – a combined experimental and mechanistic study
  作者：Fang Li、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d1sc00495f

  日期：——

  our studies on the reaction of organoselenium compounds with triazoles under thermal conditions using simple Rh(II) catalysts. These reactions do not provide the product of classic rearrangement reactions. Instead two different cascade reactions were uncovered. While allyl selenides react in a cascade of sigmatropic rearrangement and selenium-mediated radical cyclization reaction to give dihydropyrroles

  本文中，我们报告了我们在热条件下使用简单的Rh（II）对有机硒化合物与三唑反应的研究。）催化剂。这些反应不提供经典重排反应的产物。而是发现了两个不同的级联反应。烯丙基硒化物在σ重排和硒介导的自由基环化反应的级联反应中生成二氢吡咯，而肉桂基硒化物经历了涉及最终aza-Cope反应的双重排反应级联，从而生成1,3-二官能化产物。进行了理论和实验研究以提供对这些级联反应的反应机理的理解。前者提供了对重排反应中叶立德中间体性质的基本问题的重要见解，并揭示了有机硒化合物在重排反应中起着多种作用并介导了游离的叶立德反应机理。
• A Novel Synthesis of Allyl and Propargyl Selenides Promoted by Indium
  作者：Yunfa Zheng、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919708004807

  日期：1997.1.1

  Promoted by indium, allylic and propargyl bromides react with diorganyl diselenides in THF to give allylic and propargyl selenides in moderate to good yields.
• Synthesis of Allyl-Type Selenides and α-Selenoesters in Aqueous Media Promoted by Cadmium
  作者：Yunfa Zheng、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087216

  日期：2000.4

  Promoted by metallic cadmium which was produced by reduction of CdCl2 . H2O with samarium in situ, allyl bromide and a -bromocarboxylates react with diorgano diselenides in aqueous solutions to give allylic-type selenides and a -selenocarboxylates in moderate to good yields.