2,5,5-Trimethyloct-7-yn-3-one | 61882-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-Trimethyloct-7-yn-3-one
• CAS: 61882-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MBPCVYANQKQPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-Trimethyloct-7-yn-3-one 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-tert-butyl-2-isopropyl-4,4-dimethyl-1-<<(deuteriomethyl)dimethylsilyl>methyl>-7-methylidenebicyclo<3.1.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  导致双环[3.1.1]庚烷的自由基环化级联反应的研究。

  摘要：

  一个有效的自由基级联反应，包括5-exo-dig，1,6-H转移，6-endo-trig，4-exo-dig和最后的1,6-H转移，允许双环[]的非对映选择性构建。 3.1.1]庚烷。炔丙基位置的R取代基的大小决定了6-内-trig步骤的非对映选择性。还研究了其他参数（炔属取代基，不饱和伴侣等），并描述了级联的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo981622u
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylhex-5-ynal 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2,5,5-Trimethyloct-7-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  导致双环[3.1.1]庚烷的自由基环化级联反应的研究。

  摘要：

  一个有效的自由基级联反应，包括5-exo-dig，1,6-H转移，6-endo-trig，4-exo-dig和最后的1,6-H转移，允许双环[]的非对映选择性构建。 3.1.1]庚烷。炔丙基位置的R取代基的大小决定了6-内-trig步骤的非对映选择性。还研究了其他参数（炔属取代基，不饱和伴侣等），并描述了级联的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo981622u

文献信息

• REDUCTIVE CYCLIZATION OF NONCONJUGATED ACETYLENIC KETONES TO 2- METHYLENECYCLOPENANOLS
  作者：Tatsuya shono、Ikuzo Nishiguchi、Hiroshi Omizu

  DOI：10.1246/cl.1976.1233

  日期：1976.11.5

  Electroreduction of series of γ-ethynl ketones in dimethylformamide gave the cyclization products, 2-methylenecyclopentanols, as the sole product in excellent yeilds. furthermore, this electrochemical techniqe was applied to a new synthesis of bicyclic alcohols with an exocyclic double bond adjacent to a bridgehed hydroxy group.

  在二甲基甲酰胺中对一系列 γ-乙炔酮进行电还原得到环化产物 2-亚甲基环戊醇，作为唯一产率优良的产物。此外，该电化学技术还被应用于具有与桥连羟基相邻的环外双键的双环醇的新合成。