(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid benzyl ester | 268741-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate；benzyl (2S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate；(S)-2-tert butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid benzyl ester；benzyl (2S)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 268741-98-6
• 化学式: C₂₁H₂₄INO₅
• 分子量: 497.33
• InChiKey: PPSYSXJTWNQVDA-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of novel, potent and selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  A salicylate second site binder was linked to three classes of phosphotyrosine mimetics to produce potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors which exhibit significant selectivity against other phosphatases including the most homologous member, TCPTP.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00725-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-l-3-碘酪氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase

  摘要：

  本发明涉及蛋白酪氨酸磷酸酶1（PTP1）的式I-VII的小分子量、非肽类抑制剂，用于治疗和/或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）。

  公开号：

  US06410585B1
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-l-3-碘酪氨酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溴甲苯 、 ethyl acetate n-hexane 在 氮 、 水合茚三酮 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid benzyl ester 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of phosphatase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式I1的化合物及其药学上可接受的盐和前药，其中A、B、R1、R2、R3、R4和R5的定义如规范中所述。这些化合物是酪氨酸磷酸酶抑制剂，可用于治疗或预防II型糖尿病。本发明还包括包含上述化合物的配方、制备此类化合物的方法、以及治疗或预防II型糖尿病的方法。

  公开号：

  US20020040003A1

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Scope of Tyrosine O-Arylations with Boronic Acids: Optimized Synthesis of an Orthogonally Protected Isodityrosine
  作者：Hans-Dieter Arndt、Bahar Kilitoglu

  DOI：10.1055/s-0028-1087816

  日期：——

  The Evans-Chan-Lam variant of the Ullman condensation has been explored to deliver O-arylated tyrosines and tyrosinyl peptides. Key modifications for success were the slow addition of boronic acids to the phenol-catalyst mixture. Selectivity and scope are investigated.

  Evans-Chan-Lam改型的Ullman缩合反应经过探究，用于合成O-芳基化的酪氨酸和酪氨酰肽。成功的关键在于将硼酸缓慢加入苯酚与催化剂的混合物中。对选择性和适用范围进行了研究。
• <i>tert</i>-Buyldiphenylsilylethyl (“TBDPSE”):  A Practical Protecting Group for Phenols
  作者：Brian S. Gerstenberger、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo048192u

  日期：2005.2.1

  A new protection group for phenols, the 2-(tert-butyldiphenylsilyl)ethyl (TBDPSE) group, has been prepared and investigated. Protection of a variety of substituted phenols proceeds in good to excellent yield. The group is stable to mild acid, base, hydrogenolysis conditions, and lithium/halogen exchange on the protected phenol. Removal is achieved with strong acid or standard fluoride treatment.

  制备并研究了一种新的苯酚保护基，即2-（叔丁基二苯基甲硅烷基）乙基（TBDPSE）。各种取代苯酚的保护均以良好至极佳的收率进行。该基团对弱酸，碱，氢解条件以及受保护的苯酚上的锂/卤素交换稳定。去除可通过强酸或标准氟化物处理实现。
• Synthesis of a Cyclic Pentapeptide Mimic of the Active Site His-Tyr Cofactor of Cytochrome <i>c</i> Oxidase
  作者：Maximillian E. Mahoney、Allen Oliver、Ólöf Einarsdóttir、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo901744y

  日期：2009.11.6

  Arylboronic acid based technology provides a mild, regioselective, and nontoxic N-arylation procedure for accessing the Unusual N-arylated side chain histidine found in the active site of cytochrome c oxidase (CcO) The N-arylated histidine is elaborated to the complete cytochrome c oxidase cyclic pentapeptide cofactor. Molecular modeling of the cofactor provides insight into the dynamic character of the N-aryl bond.
• TYROSINE DERIVATIVES AS PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：Array Biopharma Inc.

  公开号：EP1301474B1

  公开（公告）日：2008-09-10
• US6482852B2
  申请人：——

  公开号：US6482852B2

  公开（公告）日：2002-11-19