(1R,2S,3R,5aR,6R,7aS,11aS,11bR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-3,8,11a-trimethyl-12-oxo-1,2,3,6,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepin-6-yl acetate | 919301-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,5aR,6R,7aS,11aS,11bR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-3,8,11a-trimethyl-12-oxo-1,2,3,6,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepin-6-yl acetate
• CAS: 919301-70-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆Si
• 分子量: 478.701
• InChiKey: NTQJVDLWCKGVME-NKMNKRFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5aR,6R,7aS,11aS,11bR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-3,8,11a-trimethyl-12-oxo-1,2,3,6,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepin-6-yl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2R,4S,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-en-16-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对五环类拟苦豆素的合成研究：从（S）-（+）-香芹酮中合成非天然（-）-14-表位-samaderine E和天然（-）-samaderineY。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600669
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,4S,9S,10R,11R,12S,13R)-11,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,9,13-trimethyl-16-oxo-14-oxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-5-en-2-yl] acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,5aR,6R,7aS,11aS,11bR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-3,8,11a-trimethyl-12-oxo-1,2,3,6,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepin-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对五环类拟苦豆素的合成研究：从（S）-（+）-香芹酮中合成非天然（-）-14-表位-samaderine E和天然（-）-samaderineY。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600669