(S)-(-)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 | 308103-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(-)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
• 英文名称: 7-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 308103-47-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: NIOJULSEJPAEJV-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  210 °C(lit.)
• 密度：
  0.977 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  105 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 在 吡啶 、 锂硼氢 、 氢氟酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-Dihydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isoprostanes via the two-component coupling process

  摘要：

  A short total synthesis of isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. The F-1-isoprostanes were easily obtained by stereoselective reduction of the C-9 keto group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00898-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(-)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isoprostanes via the two-component coupling process

  摘要：

  A short total synthesis of isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. The F-1-isoprostanes were easily obtained by stereoselective reduction of the C-9 keto group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00898-5