7-{(1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester | 460044-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-{(1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoate
• CAS: 460044-97-7
• 化学式: C₃₃H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 597.039
• InChiKey: JHNSMPGOXWDDJL-BGYXQFOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{(1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 porcine pancreatic lipase 、 氢氟酸 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 11-epi-12-epi-PGE₁
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性质子化全合成E 1和E 2异前列腺素

  摘要：

  在试剂控制下，使用二组分偶联工艺与非对映选择性质子化相结合，已实现了E型异前列腺素的短暂全合成。与猫的甲硅烷基保护基团的轻度裂解。BiBr 3或HF / Py，然后进行甲酯的酶促水解，得到游离的E型异前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02252-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-{(1R,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isoprostanes via the two-component coupling process

  摘要：

  A short total synthesis of isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. The F-1-isoprostanes were easily obtained by stereoselective reduction of the C-9 keto group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00898-5