2-methylpropoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-quinolin-6-ylpropanoate | 1026673-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylpropoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-quinolin-6-ylpropanoate
• CAS: 1026673-65-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: ZUTOAUFTKNIBEY-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-quinolin-6-ylpropanoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 ((S)-3-Chloro-2-hydroxy-1-quinolin-6-ylmethyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基二醇HIV蛋白酶抑制剂。P1 / P1'化合物的合成与构效关系：亲脂性和细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  为了减少1的细胞毒性，合成了一系列基于P1'结构修饰的先导化合物1的HIV蛋白酶的新型氨基二醇抑制剂。我们已经观察到该系列抑制剂的亲脂性和细胞毒性之间存在高度相关性。 。发现在P1'苯基基团对位1处的适当取代导致鉴定出等价的（对酶和细胞培养均如此）化合物（10l，10m，10n和15c），这些化合物具有明显降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm950717a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-quinolin-6-yl-propionic acid 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methylpropoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-quinolin-6-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基二醇HIV蛋白酶抑制剂。P1 / P1'化合物的合成与构效关系：亲脂性和细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  为了减少1的细胞毒性，合成了一系列基于P1'结构修饰的先导化合物1的HIV蛋白酶的新型氨基二醇抑制剂。我们已经观察到该系列抑制剂的亲脂性和细胞毒性之间存在高度相关性。 。发现在P1'苯基基团对位1处的适当取代导致鉴定出等价的（对酶和细胞培养均如此）化合物（10l，10m，10n和15c），这些化合物具有明显降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm950717a