(1S,2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 188307-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 188307-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: ZTNPDZFQIKIOKL-KMFMINBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lutidine 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C(18)C(24) unit of lasonolide A

  摘要：

  The C(18)-C(24) segment of lasonolide A has been prepared with complete chemodifferentiation of functionality. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02481-1
• 作为产物：
  描述：

  8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 正丁基锂 、 (-)-bis<(S)-1-phenylethyl>amine 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S,2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C(18)C(24) unit of lasonolide A

  摘要：

  The C(18)-C(24) segment of lasonolide A has been prepared with complete chemodifferentiation of functionality. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02481-1