4,9-Dihydro-4,7-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<1,2-a>purine-6-carboxaldehyde | 132366-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,9-Dihydro-4,7-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<1,2-a>purine-6-carboxaldehyde
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-formyl-4,7-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132366-93-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₉
• 分子量: 489.442
• InChiKey: CBCRIHQENJMWJL-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dihydro-4,7-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<1,2-a>purine-6-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以66%的产率得到3,4-Dihydro-4,6,7-trimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the putative structure for the hypermodified nucleoside isolated from archaebacterial transfar ribonucleic acids.

  摘要：

  通过 3-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)黑麦（7c）的 Vilsmeier-Haack 反应，然后依次用硼氢化钠还原和催化氢解，得到了 7-甲基衍生物 12c，该衍生物经脱保护后得到了标题化合物 12a。通过直接氢解 7-甲酰基衍生物 8c，特别是使用珀尔曼催化剂，可以更有效地生成化合物 12c。对 1-苄基-7-甲酰基黑麦草碱（14）进行类似处理后，可以更好地合成 7-甲基黑麦草碱（1b），这种荧光碱是从古细菌转移核糖核酸中分离出来的。化合物 12a 被证明对糖基键的酸性水解非常敏感，在 25°C 的 0.1N 盐酸中测定的速率与 3-β-D-ribofuranosylwye (7a) 几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2656
• 作为产物：
  描述：

  怀俄苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 锌铜偶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 (R)-3-Iodo-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanoic Acid Methyl Ester 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 4,9-Dihydro-4,7-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<1,2-a>purine-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the putative structure for the hypermodified nucleoside isolated from archaebacterial transfar ribonucleic acids.

  摘要：

  通过 3-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)黑麦（7c）的 Vilsmeier-Haack 反应，然后依次用硼氢化钠还原和催化氢解，得到了 7-甲基衍生物 12c，该衍生物经脱保护后得到了标题化合物 12a。通过直接氢解 7-甲酰基衍生物 8c，特别是使用珀尔曼催化剂，可以更有效地生成化合物 12c。对 1-苄基-7-甲酰基黑麦草碱（14）进行类似处理后，可以更好地合成 7-甲基黑麦草碱（1b），这种荧光碱是从古细菌转移核糖核酸中分离出来的。化合物 12a 被证明对糖基键的酸性水解非常敏感，在 25°C 的 0.1N 盐酸中测定的速率与 3-β-D-ribofuranosylwye (7a) 几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2656

文献信息

• ITAYA, TAISUKE;MORISUE, MASATOSHI;TAKEDA, MOTOKO;KUMAZAWA, YUKINARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2656-2661
  作者：ITAYA, TAISUKE、MORISUE, MASATOSHI、TAKEDA, MOTOKO、KUMAZAWA, YUKINARI

  DOI：——

  日期：——