(3S,4S)-3-Hydroxy-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one | 93550-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-Hydroxy-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 93550-74-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: QDJHMRFRVJATML-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Hydroxy-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-Methylsulfanylmethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性凡瑞卡宁酸的进一步合成，凡瑞卡林和罗丹汀的第43种通讯†

  摘要：

  描述了两种新的维甲酸（2 S，3 R-二羟基-3-甲基戊酸）及其衍生物的合成，它们得到了适当保护以进一步转化为大环三色烯。第一个利用（-）-（S）-苹果酸酯的非对映选择性烷基化和一个羧基官能团对甲基的区域选择性还原蛋白。第二种方法涉及将烯丙基硅烷立体选择性地添加到手性乙醛酸酯中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670631
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Hydroxy-3-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-succinic acid 4-isopropyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(3S,4S)-3-Hydroxy-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性凡瑞卡宁酸的进一步合成，凡瑞卡林和罗丹汀的第43种通讯†

  摘要：

  描述了两种新的维甲酸（2 S，3 R-二羟基-3-甲基戊酸）及其衍生物的合成，它们得到了适当保护以进一步转化为大环三色烯。第一个利用（-）-（S）-苹果酸酯的非对映选择性烷基化和一个羧基官能团对甲基的区域选择性还原蛋白。第二种方法涉及将烯丙基硅烷立体选择性地添加到手性乙醛酸酯中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670631