methyl 5-azido-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-β-D-ribofuranoside | 174175-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-azido-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranozide；[(2R,3R,4R,5R)-2-(azidomethyl)-4-benzoyloxy-5-methoxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 174175-00-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₆
• 分子量: 397.387
• InChiKey: NHMWHZYFIKUACJ-WOCWXWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azido-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 TMSTf 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-benzoyloxy-2-[[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]methyl]oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-Fluoro-5′-deoxy-and 5′-Amino-5′-Deoxytoyocamycin and Sangivamycin and Some Related Derivatives

  摘要：

  A series of 5'-substituted analogs of toyocamycin were prepared by condensation of silylated 4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine with protected 5-azidod-deoxy- or 5-fluoro-5-deoxyribofuranose followed by debromination and deblocking. Alternatively, 5'-azido-5'-deoxytoyocamycin was prepared by azidation of toyocamycin. Conversion of the 5-nitrile function of the toyocamycin derivatives into a carboxamide or a thiocarboxamide gave the corresponding analogs of sangivamycin or thiosangivamycin while reduction of the 5'-azido-5'-deoxy nucleosides provided 5'-amino-5'-deoxy derivatives.

  DOI：

  10.1080/15257779508010707
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 5-azido-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含 1,2,3-三唑的弯曲核苷类似物和磺酰胺-呋喃核苷缀合物：设计、合成和抗增殖潜力

  摘要：

  描述了新的C 5-[1,2,3]三唑基-尿嘧啶/尿苷柔性聚合物和 1,2,3-三唑基-磺酰胺基-呋喃核苷缀合物的设计和合成，可用作制备更复杂分子的通用构建模块。为了制备C 5-三唑基-嘧啶衍生物，使用Sonogashira偶联合成起始5-乙炔基-尿嘧啶/尿苷衍生物，并使用烷基卤原位生成叠氮化物和NaN 3或5-叠氮糖。CuAAC 点击反应在经典条件下进行，C以良好的产率制备了 5-三唑基-尿嘧啶/尿苷衍生物。使用两种合成路线来制备1,4-二取代的1,2,3-三唑基-磺酰胺基-呋喃核苷缀合物。第一个 1,2,3-三唑基-呋喃核苷缀合物，其中 1,2,3-三唑环连接两个核糖，通过点击反应合成，然后使用市售磺酰胺转化为磺酰胺基-呋喃核苷缀合物。然而，磺酰胺糖苷化反应以低产率得到所需产物。在第二条路线中，合成了5-叠氮基-核糖基-磺酰胺，然后将其在微波反应器中与末端糖炔进行点击反应，得到所需的1,4-二取代的1

  DOI：

  10.1039/d3nj03724j

文献信息

• Synthesis and in vitro investigation of potential antiproliferative monosaccharide–d-secoestrone bioconjugates
  作者：Brigitta Bodnár、Erzsébet Mernyák、Johanna Szabó、János Wölfling、Gyula Schneider、István Zupkó、Zoltán Kupihár、Lajos Kovács

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.029

  日期：2017.5

  were prepared from 3-(prop-2-inyloxy)-d-secoestrone alcohol or oxime and monosaccharide azides via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions (CuAAC). The antiproliferative activities of the conjugates were investigated in vitro against a panel of human adherent cancer cell lines (HeLa, A2780 and MCF-7) by means of MTT assays. The protected d-glucose-containing d-secoestrone oxime bioconjugate

  报道了单糖-d-癸二酮共轭物的合成。它们是由3-（丙-2-基氧基）-d-二十二烯酮醇或肟和单糖叠氮化物通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。通过MTT测定法，在体外研究了缀合物的抗增殖活性对一组人类粘附癌细胞系（HeLa，A2780和MCF-7）的抗增殖活性。事实证明，在低微摩尔范围内，受保护的含d-葡萄糖的d-癸二酮肟肟生物共轭物（24b）对A2780细胞系的IC50值最有效。
• Synthesis of Biomimetic Analogs of Neomycin B: Potential Inhibitors of the HIV RNA Rev Response Element
  作者：Naozumi Nishizono、Vasu Nair

  DOI：10.1080/15257770008033010

  日期：2000.1

  The aminoglycosidic antibiotic, neomycin B, is an inhibitor of the binding of Rev to RRE. This paper reports on the synthesis of analogs of neomycin B as potential anti-MN compounds designed to function as inhibitors of Rev/RRE binding.