(+)-epixanthoxin | 69350-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-epixanthoxin
• 英文别名: (2Z,4E)-5-[(1S,4R,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 69350-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ZTALKMXOHWQNIA-CZKDPGCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 (+)-epixanthoxin
  参考文献：
  名称：

  方便合成旋光脱落酸和黄嘌呤毒素

  摘要：

  3-（溴甲基）巴豆酸酯与光学活性环氧环己烷醛衍生物（3）的Reformatsky反应，然后脱水，得到立体手性二烯酸（6）。该产物成功地衍生为旋光脱落酸（1）和黄嘌呤毒素（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80491-9

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Carotenoid Oxidative Metabolites, (−)-Loliolide, (−)-Xanthoxin, and Their Stereoisomers
  作者：Masako Kuba、Noriyuki Furuichi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.2002.1248

  日期：2002.12

  We achieved the stereocontrolled syntheses of (−)-loliolide, (−)-xanthoxin, and their stereoisomers from (+)- or (−)-3-alkoxy-6-hydroxymethyl-1,1,5-trimethylcyclohexene through the corresponding syn and anti-epoxides, respectively, which were obtained by utilizing the highly diastereoselective Sharpless asymmetric epoxidation or mCPBA oxidation.

  我们通过相应的合成实现了 (-)-loliolide、(-)-xanthoxin 及其立体异构体的立体控制合成，包括 (+)- 或 (-)-3-alkoxy-6-hydroxymethyl-1,1,5-trimethylcyclohexene和抗环氧化物，它们分别是通过利用高度非对映选择性的 Sharpless 不对称环氧化或 mCPBA 氧化获得的。