(2R,5S)-8,8-Dimethoxy-1-{(2S,6R)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-methyl-4-methylene-octan-2-ol | 651302-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-8,8-Dimethoxy-1-{(2S,6R)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-methyl-4-methylene-octan-2-ol
• CAS: 651302-86-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆
• 分子量: 476.654
• InChiKey: HWYHCGGJGICLFX-WZJMRIORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-8,8-Dimethoxy-1-{(2S,6R)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-methyl-4-methylene-octan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Proton Sponge 、 磷酸 、 4 A molecular sieve 、 pH 7 buffer 、 S-methyl-oxazaborolidine 、 (+)-N-methylephedrine 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N-乙基苯胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二十碳五烯内酯A：第二代正式合成。

  摘要：

  （+）-Leucascandrolide A（1）的收敛的第二代正式合成已通过针对生物活性大内酯组分提供灵活的，对映体控制的策略而得到有效实现。讨论了非对称烯丙基化方法中立体控制的进展。努力的成果是使用Terashima氢化物试剂进行还原的新颖结果。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036071v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S)-3-Methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 N,N'-dicyclohexyl-carbodiimidium iodide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三正丁基氢锡 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 methyloxirane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 (2R,5S)-8,8-Dimethoxy-1-{(2S,6R)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-methyl-4-methylene-octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二十碳五烯内酯A：第二代正式合成。

  摘要：

  （+）-Leucascandrolide A（1）的收敛的第二代正式合成已通过针对生物活性大内酯组分提供灵活的，对映体控制的策略而得到有效实现。讨论了非对称烯丙基化方法中立体控制的进展。努力的成果是使用Terashima氢化物试剂进行还原的新颖结果。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036071v