E,E-6-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-al | 5560-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: E,E-6-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-al
• 英文别名: (E,E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hexa-2,4-dienal；4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hexa-2t,4t-dienal；6-[2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl]-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-al；6-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-4-methyl-hexa-2,4-dienal；(2E,4E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-2,4-dienal
• CAS: 5560-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: YVCKCKBEWSFPIW-WRSMZVRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E-6-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-al 在 甲苯 、 锌 作用下， 生成 2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-2t,4t,6t-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  US2789127

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(2,2,6-三甲基-1-环己烯基)-2-丁烯醛 在 ethoxyethynyl lithium 作用下， 生成 E,E-6-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。3. Mitteilung。合成模具3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素和3,4-单去氢-β-胡萝卜素

  摘要：

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390130

文献信息

• Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 6-(2,6,6 Trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol und -4-en-1-ol
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0585828A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Es wird ein neues Verfahren beschrieben zur Herstellung eines Gemisches von 6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol und -4-en-1-ol (I) bzw. eines Gemisches von [3aα,5aβ,9aα,9bβ]-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan und [3aα,5aβ,9aα,9bα]-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan, wobei man E,E-6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-al entweder mit (a) Lithiumaluminiumhydrid, oder mit (b) Natriumdithionit in Gegenwart von Natriumbicarbonat in wässriger Lösung sowie eines Phasentransferkatalysators oder mit (c) Natriumborhydrid oder mit (d) Natrium-bis(2-methoxyäthoxy)-aluminiumdihydrid reduziert, und im Falle der Verwendung des Reduktionsmittels (c) oder (d) und gegebenenfalls im Falle der Verwendung des Reduktionsmittels (a) das als Zwischenprodukt entstandene E,E-6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-ol unter Verwendung eines Reduktionsmittels (a) oder (b) zum gewünschten 6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol und -4-en-1-ol reduziert, und gewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen I in bekannter Weise in ein Gemisch der obenerwähnten Furane überführt. Diese Furane eignen sich als Riechstoffe.

  一种新工艺用于制备 6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-3-烯-1-醇和-4-烯-1-醇的混合物 (I) 或3aα,5aβ,9aα,9bβ]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃和[3aα,5aβ,9aα、9bα]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃，其中 E,E-6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-2、4-二烯-1-al，或用(a)氢化铝锂，或用(b)在碳酸氢钠水溶液和相转移催化剂存在下的亚硫 酸钠，或用(c)硼氢化钠，或用(d)双(2-甲氧基乙氧基)二氢化铝钠还原、在使用还原剂 (c) 或 (d) 的情况下，以及在使用还原剂 (a) 的情况下，将 E,E-6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-2、使用还原剂（a）或（b），得到所需的 6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-3-烯-1-醇和-4-烯-1-醇，如果需要，将由此得到的化合物 I 按已知方式转化为上述呋喃的混合物。这些呋喃适合用作气味剂。
• Acidic ionic liquid-catalyzed homologation of the polyene chain in α,β-enals (polyenals)
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Nikolai V. Ignat’ev、Michael Schulte、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.005

  日期：2011.1

  An efficient green-chemistry synthesis of conjugated polyenals from alpha,beta-enals, orthoesters, and alkyl vinyl ethers promoted by acidic ionic liquid [emim][HSO4] is described. The ionic liquid can be reused at least three times without any decrease in product yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Julia; Tchernoff, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 714
  作者：Julia、Tchernoff

  DOI：——

  日期：——
• DE946895
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Julia; Thuillier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 728,732
  作者：Julia、Thuillier

  DOI：——

  日期：——