N,N-Dimethylabietamide | 58970-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-Dimethylabietamide
• 英文别名: N,N-dimethylabieticamide
• CAS: 58970-63-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO
• 分子量: 329.526
• InChiKey: WQVFSPLWGFQJNP-YVNJGZBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethylabietamide 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到枞醇
  参考文献：
  名称：

  氢化锌控制的将羧酰胺还原为醇或胺

  摘要：

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201900233
• 作为产物：
  描述：

  1-菲羧酸,1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-十氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-,酸酐和1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-十氢-1,4a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1-菲羧酸,(1R,4aR,4bR,10aR)- 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N,N-Dimethylabietamide
  参考文献：
  名称：

  New hypocholesterolemic abietamide derivatives. I. Structure-activity relationship.

  摘要：

  制备了四氢阿比特酸、Δ8-二氢阿比特酸、阿比特酸和去氢阿比特酸的各种酰胺，并在喂养胆固醇的大鼠中测试其降胆固醇活性。在次级酰胺的氨基部分引入芳香环显著增强了母酸的活性。具有烷烃环的次级酰胺活性略低于那些具有芳香环的酰胺，而具有烷基或烯丙基的酰胺则完全不活跃。四氢阿比特酸和二氢阿比特酸似乎比阿比特酸或去氢阿比特酸更优越（就活性而言）作为这些酰胺衍生物的酸部分。N-苯基四氢阿比特酸（18）或N-苯基-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（19）以及N-苄基四氢阿比特酸（20）或N-苄基-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（21）被认为是具有潜力的有效降胆固醇药物的母体化合物。在Δ8-二氢阿比特酸酰胺的苄基衍生物中，N-(4-甲氧基苄基)-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（49）和N-(α-苄基苄基)-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（58）是最活跃的，其活性超过对应母体化合物的10倍以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.453