dl-5-ethoxycarbonyl-3-methyl-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-vinyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 130893-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dl-5-ethoxycarbonyl-3-methyl-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-vinyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-ethenyl-5-methyl-6-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 130893-93-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: LYGNIHRNEPUHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  519.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 dl-5-ethoxycarbonyl-3-methyl-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-vinyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLVIII. Regioselective formation of hydroindoles via photochemical and thermal cycloaddition reactions of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with isoprene.

  摘要：

  5-芳基-4-乙氧羰基-1H-吡咯-2,3-二酮1与异戊二烯的光环加成及所形成的外向-乙烯基环丁烷6的热解，由于1,3-迁移导致了环扩张反应，产生了羟吲哚9，这些羟吲哚被发现与通过相同加成物的狄尔斯-阿尔德反应主要得到的环加成物14是区域异构体。因此，两步法制备羟吲哚，即二氧吡咯啉-二烯的光环加成和随后乙烯基环丁烷的热解，在获得与狄尔斯-阿尔德加成物相反的区域化学产物的合成价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2157

文献信息

• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;KAMBE, SUETAKA;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2157-2161
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、KAMBE, SUETAKA、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• Dioxopyrrolines. XLVIII. Regioselective formation of hydroindoles via photochemical and thermal cycloaddition reactions of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with isoprene.
  作者：Takehiro SANO、Yoshie HORIGUCHI、Suetaka KAMBE、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2157

  日期：——

  Photocycloaddition of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2, 3-dione 1 with isoprene and thermolysis of the resulting exo-vinyl cyclobutanes 6 caused a ring enlargement reaction due to a 1, 3-shift, giving rise to the hydroindoles 9, which were found to be regioisomeric to the hydroindoles 14 obtained as a major cycloadduct by the Diels-Alder reaction of the same addends. Thus, the two-step hydroindole synthesis, i.e., dioxopyrroline-diene photoannulation and thermolysis of the resulting vinyl cyclobutane, has a synthetic value in giving the product with the reverse regiochemistry to that of the Diels-Alder adduct.

  5-芳基-4-乙氧羰基-1H-吡咯-2,3-二酮1与异戊二烯的光环加成及所形成的外向-乙烯基环丁烷6的热解，由于1,3-迁移导致了环扩张反应，产生了羟吲哚9，这些羟吲哚被发现与通过相同加成物的狄尔斯-阿尔德反应主要得到的环加成物14是区域异构体。因此，两步法制备羟吲哚，即二氧吡咯啉-二烯的光环加成和随后乙烯基环丁烷的热解，在获得与狄尔斯-阿尔德加成物相反的区域化学产物的合成价值。