5-((Z)-Formylmethylene)-2(5H)-furanone | 69978-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-((Z)-Formylmethylene)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2Z)-2-(5-oxofuran-2-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 69978-40-1
• 化学式: C₆H₄O₃
• 分子量: 124.096
• InChiKey: BSDKYJIDKYCNPI-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((Z)-Formylmethylene)-2(5H)-furanone 、 trans-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-benzocyclobutene 以 氘代苯 为溶剂， 以99%的产率得到(3aS,4S,9R,9aR,Z/3aR,4R,9S,9aS,Z)-[4,9-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxo-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-(1Z)-ylidene]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diels– O-醌二甲基亚烷基和亚烷基-5 H-呋喃-2-酮的Alder环加成：新型快速获得兰伯特罗核心和青蒿酮衍生物的†

  摘要：

  通过高化学和非对映选择性分子间Diels-Alder环加成反式-1,2-二甲氧基苯并环丁烯与2-甲基protoanemonine。还研究了用δ-取代的γ-亚烷基丁烯内酯进行的这种转化，以制备这些三环螺内酯的新类似物，而用其他方法很难制备这些类似物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00448k
• 作为产物：
  描述：

  β-(hydroxyethylidene)butenolide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-((Z)-Formylmethylene)-2(5H)-furanone 、 5-((E)-Formylmethylene)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Dihydroxerulin, a Potent Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1116::aid-chem1116>3.0.co;2-5

文献信息

• A synthesis of γ-alkylidenebutenolides photochemical rearrangement of 2,3-epoxy-1,4-cyclohexanediones
  作者：Tohru Kitamura、Yosihide Kawakami、Takeshi Imagawa、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87016-5

  日期：1980.1

  Photo-induced rearrangement of 2,3-epoxy-1,4-cyclohexanediones was investigated for a synthesis of γ-alkylidene-γ-butyrolactones and γ-alkylidenebutenolides. Irradiation of epoxy diketones 1 and 4 in acetone gave γ-lactones, 2 and 5, and triketones, 3 and 6. On the other hand, in CH2Cl2, EtOAc, or PhH solution epoxy diketones 1 and 4 gave only triketones, 3 and 6. Retro-Diels-Alder reaction of γ-lactones

  研究了2,3-环氧-1,4-环己二酮的光诱导重排，以合成γ-亚烷基-γ-丁内酯和γ-亚烷基丁烯内酯。在丙酮中辐照环氧二酮1和4得到γ-内酯2和5，三酮3和6。另一方面，在CH 2 Cl 2，EtOAc或PhH溶液中，环氧二酮1和4仅生成三酮3和6。γ-内酯5aE或5aZ在230°（20 mmHg）下的Retro-Diels-Alder反应得到γ-亚烷基烯丁内酯除蒽外，还包括7aE和7aZ。根据该程序，制备了丁烯内酯7bZ，其是合成freelingyne的关键中间体。还讨论了光化学重排中的显着溶剂效应。