(2S,3aR,4R,7S,7aS)-hexahydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-methylene-4,7-ethano-1,3-benzodioxole | 685108-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3aR,4R,7S,7aS)-hexahydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-methylene-4,7-ethano-1,3-benzodioxole
• 英文别名: (1R,2R,4S,6S,7S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-9-methylidene-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undecane
• CAS: 685108-86-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: JGSIEXIPJYFHIL-PEJOBZMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,4R,7S,7aS)-hexahydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-methylene-4,7-ethano-1,3-benzodioxole 在 氢氧化钾 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (1S,2S)-8-methyl-2-(phenylmethoxy)bicyclo[5.3.1]undec-7(8)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 1 部分：Taxoid 和 ent-Taxoid 的 AB 环亚结构的化学酶和对映体发散途径

  摘要：

  微生物衍生的 cis-1,2-dihydrocatechol 2 已通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子 oxy-Cope 重排步骤在内的反应序列转化为对应于 AB 环的对映纯双环 [5.3.1] 十一碳烯 21 和 34分别为 ent-taxoids 和 taxoids 的子结构。

  DOI：

  10.1071/ch03164
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2,7-trimethyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2S,3aR,4R,7S,7aS)-hexahydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-methylene-4,7-ethano-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 1 部分：Taxoid 和 ent-Taxoid 的 AB 环亚结构的化学酶和对映体发散途径

  摘要：

  微生物衍生的 cis-1,2-dihydrocatechol 2 已通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子 oxy-Cope 重排步骤在内的反应序列转化为对应于 AB 环的对映纯双环 [5.3.1] 十一碳烯 21 和 34分别为 ent-taxoids 和 taxoids 的子结构。

  DOI：

  10.1071/ch03164