(2S,3R)-3-amino-1,2-isopropylidenedioxy-butan-4-ol | 176967-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-amino-1,2-isopropylidenedioxy-butan-4-ol
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethan-1-ol；(R)-2-amino-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol；Rac-(2r)-2-amino-2-[(4s)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethan-1-ol；(2R)-2-amino-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 176967-01-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: AKKAROJKCIFVAO-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (2S,3R)-3-amino-1,2-isopropylidenedioxy-butan-4-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到(2S,3R)-3-amino-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-isopropylidenedioxy-butane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[(4'R)-2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl]-2-hydroxyacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R)-3-amino-1,2-isopropylidenedioxy-butan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure aminotriol from d-isoascorbic acid synthesis of

  摘要：

  Enantiopure suitably N,O-protected aminotriol has been prepared from D-isoascorbic acid. The utility of this homochiral building block in the synthesis of (2R,3R)-D-threo-C-18-sphingosine is described via a Wittig reaction on a N,O-protected beta-amino-alpha-hydroxyaldehyde. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00087-0

文献信息

• ACYCLIC AMINE INHIBITORS OF 5-METHYTIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND NUCLEOSIDASE
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110046167A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases or conditions in which it is desirable to inhibit 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase including cancer, and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般公式（I）的化合物，它们是5'-甲基硫腺苷磷酸化酶或5'-甲基硫腺苷核苷酸酶的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗希望抑制5'-甲基硫腺苷磷酸化酶或5'-甲基硫腺苷核苷酶的疾病或病况，包括癌症，并且涉及含有这些化合物的药物组合物。
• Acyclic amine inhibitors of nucleoside phosphorylases and hydrolases
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110130412A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症，细菌感染，原虫感染和T细胞介导的疾病中的使用，以及含有这些化合物的制药组合物。
• Acyclic phosph(on)ate inhibitors of Plasmodium falciparum hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase
  作者：Keith Clinch、Douglas R. Crump、Gary B. Evans、Keith Z. Hazleton、Jennifer M. Mason、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.016

  日期：2013.9

  The pathogenic protozoa responsible for malaria lack enzymes for the de novo synthesis of purines and rely on purine salvage from the host. In Plasmodium falciparum (Pf), hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase (HGXPRT) converts hypoxanthine to inosine monophosphate and is essential for purine salvage making the enzyme an anti-malarial drug target. We have synthesized a number of simple acyclic aza-C-nucleosides and shown that some are potent inhibitors of Pf HGXPRT while showing excellent selectivity for the Pf versus the human enzyme. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/30118
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACYCLIC AMINE INHIBITORS OF 5'-METHYLTHIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND NUCLEOSIDASE
  申请人：INDUSTRIAL RESEARCH LIMITED

  公开号：EP2049543A1

  公开（公告）日：2009-04-22